概述

當(dāng)歸內(nèi)酯，中文別名5-甲基-2(3H)-呋喃酮、α-當(dāng)歸內(nèi)酯、4-羥基-3-戊烯酸內(nèi)酯等，分子式與分子量分別為C₅H₆O₂，98.10。該物質(zhì)天然存在于大果酸果蔓、葡萄干、加熱過(guò)的黑莓、面包、水解大豆蛋白和甘草等中，純凈物呈透明亮黃至淡黃色液體，具有甜的草藥香氣，有煙草回味。

物理性質(zhì)

熔點(diǎn)：18℃

沸點(diǎn)：167～170℃或55~56℃(1600Pa)

折射率：n20/D 1.448

閃點(diǎn)：155 ℃

水溶解性：5g/100 mL (25 oC)

溶解度：溶與乙醇，微溶于水

生理活性

為了研究當(dāng)歸內(nèi)酯清除自由基和抗氧化活性的作用。采用體外實(shí)驗(yàn)研究當(dāng)歸內(nèi)酯對(duì)1-1-二苯基苦基苯肼自由基(DPPH·)和·OH的清除作用，自身還原能力的強(qiáng)弱，以及對(duì)亞油酸和H₂O₂誘導(dǎo)的紅細(xì)胞膜脂質(zhì)過(guò)氧化的保護(hù)作用。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，當(dāng)歸內(nèi)酯對(duì)DPPH·和·OH具有良好的清除作用，其IC50分別為2.0，7.6mg·mL-1；1，4，16mg·mL-1的當(dāng)歸內(nèi)酯對(duì)亞油酸的自發(fā)氧化和H₂O₂誘導(dǎo)的紅細(xì)胞氧化溶血均表現(xiàn)出一定的抑制作用，且呈一定的量效關(guān)系。此外，各濃度梯度的當(dāng)歸內(nèi)酯均具有一定的還原能力。故可得出結(jié)論，當(dāng)歸內(nèi)酯具有清除自由基和抗氧化的作用[1]。

應(yīng)用與研究

基于當(dāng)歸內(nèi)酯的物理及化學(xué)性質(zhì)，其可用作食品用香料，用于冷飲、乳制品、糖果、布丁類(lèi)、凝膠制品、肉制品、湯料、谷類(lèi)制品等，還可用于抗腫瘤藥物的研發(fā)。

例如，文獻(xiàn)報(bào)道了一種從傳統(tǒng)中藥當(dāng)歸分離提取的當(dāng)歸多糖，當(dāng)歸內(nèi)酯，主要通過(guò)激活體內(nèi)免疫效應(yīng)細(xì)胞和免疫活性分子來(lái)殺滅癌細(xì)胞的新型抗腫瘤藥生物反應(yīng)調(diào)節(jié)劑。以小鼠為實(shí)驗(yàn)材料，體外試驗(yàn)顯示均有肯定的抗癌作用，對(duì)正常動(dòng)物或免疫功能低下動(dòng)物如荷瘤動(dòng)物的免疫功能，包括免疫效應(yīng)細(xì)胞和免疫活性分子有明顯的誘導(dǎo)，增強(qiáng)及恢復(fù)作用，與細(xì)胞毒類(lèi)抗癌藥(如環(huán)磷酰胺)合用，有增效和協(xié)同作用[2]。

另外，以中藥當(dāng)歸作為切入點(diǎn)，基于藥物活性骨架拼合原理，重點(diǎn)圍繞當(dāng)歸內(nèi)酯骨架展開(kāi)其類(lèi)似物的發(fā)現(xiàn)，設(shè)計(jì)，制備以及活性篩選等工作。研究發(fā)現(xiàn)，通過(guò)金屬銀催化烯酰胺環(huán)化異構(gòu)化形成氮雜二烯中間體，隨后與腈亞胺發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)生成當(dāng)歸內(nèi)酯衍生的螺環(huán)吡唑啉類(lèi)似物。MTT法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了體外抗癌活性的評(píng)價(jià)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明部分化合物對(duì)HCT116、RKO和MDA-MB-231具有顯著的抑制作用。換言之，以當(dāng)歸內(nèi)酯為基本骨架的螺環(huán)吡唑啉類(lèi)似物具有潛在抗癌活性[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]龍銳,杜俊蓉,陳淑杰.當(dāng)歸內(nèi)酯清除自由基及抗氧化活性的研究[J].華西藥學(xué)雜志, 2010, 25(4):3.DOI:CNKI:SUN:HXYO.0.2010-04-017.

[2]柳鐘勛,左增艷,郭淑玲,等.當(dāng)歸多糖、當(dāng)歸內(nèi)酯作為生物反應(yīng)調(diào)節(jié)劑用于治療腫瘤新用途:CN 97104162[P].CN 1222356 A.

[3]方華迎,黃維,詹固.基于當(dāng)歸內(nèi)酯骨架的化合物設(shè)計(jì)以及體外抗癌活性研究[J].中藥與臨床, 2023, 14(2):47-50.