(Z)-6-壬烯-1-醇，英文名為cis-6-Nonen-1-ol，常溫常壓下為無色透明液體，具有特殊的香氣，它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。(Z)-6-壬烯-1-醇是一種烯基醇類化合物，它具有烯烴和醇類化合物的通用理化性質(zhì)，可用作有機(jī)合成中間體和香精香料的生產(chǎn)原料，在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域和冷飲，糖果的食品加工生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

(Z)-6-壬烯-1-醇結(jié)構(gòu)中的烯烴單元具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可進(jìn)行多種親電加成反應(yīng)例如它可與鹵素單質(zhì)等發(fā)生雙鍵的親電加成反應(yīng)，也可以在氧化劑的作用下發(fā)生環(huán)氧化或者在臭氧的氧化作用下發(fā)生臭氧化反應(yīng)生成相應(yīng)的醛類衍生物。(Z)-6-壬烯-1-醇可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基醇類衍生物。

酯化反應(yīng)

圖1 (Z)-6-壬烯-1-醇的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將(Z)-6-壬烯-1-醇(10.0mmol,1.56 g,1.0當(dāng)量)和TsCl (12.0 mmol, 2.29g, 1.2當(dāng)量) 氬氣環(huán)境下溶解于干燥的二氯甲烷(30mL)中。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入Et3N (13.0mmol,1.32g,1.3equiv)和DMAP (1.00mmol, 122.2 mg, 0.10equiv)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約6小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用飽和NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)，然后將其用DCM (3×30 mL)萃取。用水和鹽水洗滌合并的有機(jī)層，然后將所得的有機(jī)層在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾有機(jī)層以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮，所得的剩余物使用硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

(Z)-6-壬烯-1-醇由于其結(jié)構(gòu)的多樣性，在有機(jī)合成中被用作中間體，它能夠在合成過程中引入烯烴和醇類功能團(tuán)生成各種復(fù)雜的化合物，廣泛用于制藥和精細(xì)化學(xué)品合成。在香精香料領(lǐng)域，(Z)-6-壬烯-1-醇可作為食品香料添加劑，它的氣味特性和化學(xué)反應(yīng)性使其成為香料合成中的重要成分。

參考文獻(xiàn)

[1] Snyder, Scott A.; et al, Journal of the American Chemical Society,2011,133,15898-15901.