(Z)-6-壬烯-1-醇，英文為cis-6-Nonen-1-ol，常溫常壓下為無色透明液體，可溶于常見的有機(jī)溶劑但在水中溶解性差。該物質(zhì)是一種不飽和烯烴類化合物，具有強(qiáng)烈的甜瓜香味，可作為食品添加劑應(yīng)用于多種食品的加工生產(chǎn)過程中。此外，該物質(zhì)也可用作有機(jī)合成試劑，可用于制備功能化的順式壬烯類有機(jī)分子。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

(Z)-6-壬烯-1-醇結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和雙鍵和一個(gè)活性羥基單元，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。順式雙鍵單元可以在鈀碳加氫的反應(yīng)條件下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基醇衍生物，它可以在氧化劑的作用下發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的環(huán)氧類有機(jī)分子。而烷基鏈末端的羥基單元可借助其親核性參與多種親核取代反應(yīng)包括酯化反應(yīng)，醚化反應(yīng)。

氧化反應(yīng)

由于結(jié)構(gòu)中含有獨(dú)特的順式雙鍵單元，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羥基在轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗鶈卧獣r(shí)一般要求使用斯文氧化（swern oxidation）以保護(hù)其雙鍵單元。斯文氧化是一種利用二甲亞砜（DMSO）作氧化劑和有機(jī)堿（如三乙胺）在低溫下與草酰氯協(xié)同作用將一級(jí)醇或二級(jí)醇氧化成醛和酮的反應(yīng)。

圖1 (Z)-6-壬烯-1-醇的氧化反應(yīng)

在 -78 °C下 將二甲基亞砜（3.75 mL，52.8 mmol，2.0 當(dāng)量）在 5 分鐘內(nèi)滴加到草酰氯（2.76 mL，31.7 mmol，1.2 當(dāng)量）在 CH2Cl2（264 mL）中的溶液里。然后將生成的無色溶液在 -78°C 下攪拌 5 分鐘，在 10 分鐘內(nèi)向混合物中緩慢加入(Z)-6-壬烯-1-醇（2.44 克，19.0 毫摩爾）在 CH2Cl2（50 毫升）中的溶液。將所得無色溶液在 -78°C 下再攪拌 5 分鐘。通過注射器向生成的無色溶液中緩慢加入 Et3N（14.6 mL，106 mmol，4.0 當(dāng)量），所得的反應(yīng)混合物在 2 小時(shí)內(nèi)將反應(yīng)物緩慢升溫至 -40°C。反應(yīng)結(jié)束后可通過蒸餾或者柱層析的方式進(jìn)行提純。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Snyder, Scott A.; et al Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15898-15901.