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1-(4-溴苯基)萘的偶聯(lián)反應(yīng)

2024/9/2 9:17:19 作者:流風(fēng)

1-(4-溴苯基)萘,英文名為1-(4-Bromophenyl)-naphthlene,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,它具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和較好的溶解性,它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。1-(4-溴苯基)萘是一種芳香鹵代物,它主要用作有機(jī)合成中間體,它可通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)將苯基萘單元接入到目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中去,在有機(jī)光電材料的結(jié)構(gòu)改性研究與合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

1-(4-溴苯基)萘是一種鹵代芳烴類物質(zhì),它具有優(yōu)異的熒光特性和較好的化學(xué)反應(yīng)活性。該物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其苯環(huán)上的溴原子,它可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),也可以在金屬銅催化的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)或者酚類化合物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

偶聯(lián)反應(yīng)

1-(4-溴苯基)萘的偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 1-(4-溴苯基)萘的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將Pd (dba)3加入到干燥的10 mL 甲苯溶液中,然后往所得的反應(yīng)溶液中緩慢地加入有機(jī)膦配體XPhos,所得的反應(yīng)混合物室溫下攪拌反應(yīng)大約1分鐘,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入叔丁醇鈉和聯(lián)苯胺和1-(4-溴苯基)萘,將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾以除去有機(jī)溶劑,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于其良好的熒光性質(zhì),1-(4-溴苯基)萘在有機(jī)光電材料中有重要應(yīng)用,其作為熒光染料可以用于有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)、光電探測器和熒光標(biāo)記等設(shè)備的制造。其高熒光量子產(chǎn)率和穩(wěn)定的光學(xué)性質(zhì)使其在這些領(lǐng)域中具有優(yōu)勢。1-(4-溴苯基)萘在有機(jī)半導(dǎo)體材料中也有應(yīng)用,其在有機(jī)半導(dǎo)體中的電子轉(zhuǎn)移性質(zhì)使其在有機(jī)太陽能電池和有機(jī)光電材料中具有潛力,其作為電子給體或受體材料可用于提高器件性能。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Kai ; et al,Nature Communications,2021,12,248.

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