2-氨基-5-氯三氟甲苯，英文名為2-Amino-5-chlorobenzotrifluoride，常溫常壓下為無(wú)色至橙色透明液體，具有一定的堿性，難溶于水但是可在酸性水溶液和強(qiáng)極性有機(jī)溶劑中有一定的溶解性。2-氨基-5-氯三氟甲苯主要用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)基礎(chǔ)原料，它可用于氟代苯胺類生物活性分子的合成，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于殺菌劑氟菌唑的制備。

理化性質(zhì)

2-氨基-5-氯三氟甲苯結(jié)構(gòu)中含有氨基單元和氯原子，它在化學(xué)合成領(lǐng)域中最為常見的應(yīng)用集中于苯環(huán)上的氨基單元。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較強(qiáng)的親核性可與常見的親電試劑例如烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)。2-氨基-5-氯三氟甲苯苯環(huán)上的氯原子可在雷尼鎳的作用下發(fā)生脫除反應(yīng)。

酰化反應(yīng)

圖1 2-氨基-5-氯三氟甲苯的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將乙酰氯(3.0等量)緩慢地加入到2-氨基-5-氯三氟甲苯(0.5 mmol)和Et3N(1.2等量)在干燥四氫呋喃 (2ml)中的溶液里。將反應(yīng)混合物加熱至室溫，并將反應(yīng)混合物在室溫下連續(xù)攪拌一夜。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完成后在真空中濃縮反應(yīng)混合物，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入水(1ml)，用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次。在無(wú)水Na2SO4上干燥組合有機(jī)相，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物由己烷和DCM進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

工業(yè)應(yīng)用

2-氨基-5-氯三氟甲苯主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和染料工業(yè)基礎(chǔ)原料，它用于合成多種染料，特別是在棉布和黏膠纖維的染色和印花中,其強(qiáng)親核性的氨基與各種染料中間體反應(yīng)，形成具有良好著色性能的產(chǎn)物，這使得該物質(zhì)成為染料工業(yè)的關(guān)鍵原料之一。

參考文獻(xiàn)

[1] Xie, Jin; et al Organic Letters 2014,16,1768-1771.