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1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮的應用與研究

2024/8/22 9:29:12 作者:風華

概述

1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮是一種含有一個較大的共軛π體系,具有一定的光致發(fā)光性質(zhì)的化學物質(zhì)。其物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有兩個酮羰基單元,并且這兩個羰基處于鄰位,可以在胺類化合物的作用下進行縮合反應得到相應的1,10-菲羅啉衍生物。1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮的分子式與分子量分別為C12H6N2O2,210.19,常溫常壓下表現(xiàn)為淡黃色至琥珀色至深綠色。該物質(zhì)不溶于水,可溶于甲醇等強極性有機溶劑,其在甲醇溶液中最大吸收波長為251nm(MeOH)(lit.)。

1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮.jpg

應用

1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮常用作配位化學中的螯合配體,例如,MCl2(M=Co或Cu)、NH4VO3和1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮(pdon)的水熱處理導致形成Co的雙配位聚合物和Cu的鏈狀配位聚合物。X射線單晶結(jié)構(gòu)分析表明,在水熱條件下,在不同過渡金屬的存在下,有機試劑1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮分別原位轉(zhuǎn)化為bpdc和bpy[1]。

另外,文獻公開了一種識別結(jié)合和裸眼目視檢測氟離子的高效選擇顯色化合物以及基于該種化合物的氟離子檢測方法和氟離子試紙。該類化合物以單(2,4-二硝基苯腙,1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮配體配位為特征的配位化合物,該化合物在10-5M濃度范圍對氟離子選擇性檢出,可以使用吸收光度法和裸眼目視比色法檢測。由該化合物浸潤制作的變色試紙,能明顯檢測氟離子濃度低于10mg/L。該發(fā)明的試紙制作簡潔,檢測方便,判別直觀,有利于環(huán)境中特別是飲用水中含氟量的日常檢測使用[2]。

有關研究

光化學是一種產(chǎn)生結(jié)構(gòu)新奇化合物和發(fā)現(xiàn)新反應的一種重要方法,利用光源作為作為能量源發(fā)展的光催化,太陽能光電化學電池等方面的研究,已成為一個非?;钴S的研究領域并已取得了卓有成效的進展。 在光照下可發(fā)生可逆的結(jié)構(gòu)變化的光敏性有機小分子有很多種,包括螺吡喃,螺噁嗪,俘精酸酐,二芳基乙烯,偶氮苯等,它們已經(jīng)被廣泛應用于有機合成以及生物體系中。水凝膠作為一種具有介于水溶液狀態(tài)和固體狀態(tài)之間的一種特殊狀態(tài)的"軟物質(zhì)",有著廣泛的生物應用?;诙屉淖越M裝形成的超分子水凝膠是一種生物兼容性很好的功能材料,同時利用短肽分子來構(gòu)建水凝膠體系具有在合成上簡便快捷,很好的生物兼容性以及重要的生物功能性等優(yōu)勢。通過對螺吡喃,螺噁嗪分子進行結(jié)構(gòu)修飾,利用固相合成的方法將短肽接到這類光敏性分子上可以合成一系列的光敏性短肽,以作為具有形成水凝膠性能的候選分子。研究發(fā)現(xiàn),該類具有水凝膠性能的環(huán)結(jié)構(gòu)內(nèi)酯物質(zhì)可以通過不同的烯烴與9,10-菲醌,1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮的光化反應通過[4+2]環(huán)加成過程制備[3]。

參考文獻

[1] Nozawa T , Suzuya J , Uematu Y ,et al.An Experimental Study on the Snow Accumulation on Large-Area Roof in Mountain Area (NO. 2 Wind Tunnel Test of Snow Accumulation on Large-Area Roof)[J].Chemical Research in Chinese Universities, 2007, 23(3):250-253.DOI:DOI: 10.1016/S1005-9040(07)60053-1.

[2]段春迎,白志平,林志華,等.一種目視比色氟離子傳感試紙及其用途:CN200510041353.7[P].CN1730485A.

[3]徐凱.光敏短肽的合成及光化環(huán)加成反應研究[D].南京大學,2011.

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