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1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮的化學應用

2023/8/16 10:17:57

1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮,英文名為1,10-Phenanthroline-5,6-dione,外觀性狀為黃色固體。1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮是一種含氮原子的二酮雜環(huán)化合物,化學性質穩(wěn)定,一般情況下不易分解。該物質可由1,10-鄰二氮雜菲制備得到,結構中含有兩個吡啶單元具有一定的配位性質,其可與過渡金屬發(fā)生絡合,得到的金屬配合物具有一定的催化性能,在金屬有機化學基礎研究中有一定的應用。

性質

1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮不溶于水,可溶于強極性有機溶劑。該物質結構中含有一個較大的共軛π體系,具有一定的光致發(fā)光性質。該物質結構中含有兩個酮羰基單元,并且這兩個羰基處于鄰位,可以在胺類化合物的作用下進行縮合反應得到相應的1,10-菲羅啉衍生物。1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮參與的縮合反應

圖1 1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮參與的縮合反應

向一個干燥的圓底燒瓶中加入1,1'-菲咯啉-5,6-二酮(346 mg)、4-羥基-3-甲氧基苯甲醛(250 mg)、醋酸銨( 1.073 g, 8.5當量)和9 毫升冰醋酸。然后將所得的反應混合物在85 °C下回流攪拌反應8小時。反應結束后,將反應混合物冷卻至室溫,然后往其中加入飽和NaOH溶液調節(jié)反應體系的pH至中性。等到中性后可以觀察到反應體系中析出黃色固體,過濾黃色固體并用清水洗滌,所得的黃色固體在真空下進行干燥即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

用途

1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮及其金屬配合物在有機合成、藥物化學、材料科學等領域中具有重要應用,它們可以用于制備具有特定功能的分子、合成藥物前體、催化反應以及構建新型材料。由于含有兩個吡啶配體,1,10-鄰二氮雜菲-5,6-二酮能夠與多種過渡金屬形成穩(wěn)定的配合物。這些金屬配合物可以在化學反應中充當催化劑,促進特定的轉化過程,其配位性質可以用于設計和構建具有特定功能的金屬有機催化劑。

參考文獻

[1] Ma, Wantong; et al European Journal of Pharmacology (2019), 849, 43-49.

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