簡(jiǎn)述
2-甲基-3-呋喃硫醇又名2-甲基-3-巰基呋喃，英文名稱2-Methyl-3-furanthiol，分子式與分子量分別為C5H6OS、114.17。常溫常壓下，2-甲基-3-呋喃硫醇表現(xiàn)為無(wú)色油狀液體，天然品存在于咖啡等物質(zhì)中，呈烤肉和咖啡似香氣。該物質(zhì)的相對(duì)密度比水大，約為1.145 g/mL at 25℃。
合成方法
方法一
以糠醛為初始原料經(jīng)制取2- 甲基呋喃，2-甲基-2,5-二甲氧基-5-二氫呋喃，2-甲基-3-乙酰硫基呋喃等步驟可以合成2-甲基-3-呋喃硫醇。實(shí)驗(yàn)考察了合成工藝條件對(duì)產(chǎn)物收率 的影響，確定最佳合成工藝條件如下：n(2-甲基-3-乙酰硫基呋喃)：n(NaOH)：n(NaH2PO4)=1.00：0.51：0.99，乙酸加入量 3mL，反應(yīng)溫度95℃，反應(yīng)時(shí)間20min，在5.90 kPa下收集57~59.5℃的餾分。在此條件下，收率可達(dá)83%[1]。
方法二
第一步：配料瓶?jī)?nèi)依次加入甲醇380mL，2-甲基呋喃42g，混合均勻后轉(zhuǎn)入電解槽內(nèi)開(kāi)始電解，約3h后取樣分析，2-甲基呋喃含量≤2.0%電解結(jié)束；
第二步：向500mL三口圓底燒瓶?jī)?nèi)依次加入水140g，中間體A68g，乙酸2.75g，30-40℃保溫?cái)嚢?h后，滴入硫代乙酸37.2g，滴加完畢，反應(yīng)制得2-甲基-3-呋喃硫醇。
該方法以2-甲基呋喃為主原料，溶劑甲醇，經(jīng)電解、氧化過(guò)程得到2,5-二甲氧基-3,4-二氫呋喃，然后再經(jīng)水解、加成過(guò)程得到4-酮基戊烯醛，再經(jīng)環(huán)化，水解即得2-甲基-3-呋喃硫醇。整個(gè)制備過(guò)程采用電解工藝，反應(yīng)產(chǎn)生少量的氫氣經(jīng)高空排放，幾乎不造成環(huán)境壓力，對(duì)環(huán)境污染小，符合綠色化學(xué)理念[2]。
應(yīng)用
有機(jī)合成
在有機(jī)合成領(lǐng)域，2-甲基-3-呋喃硫醇可用于制備二(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚，具體包括如下步驟：在常壓，10℃至回流溫度下使2-甲基-3-呋喃硫醇與二甲基亞砜反應(yīng)即可得到二(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚。2-甲基-3-呋喃硫醇與二甲基亞砜的投料摩爾比為1：0.5～1：10，制備得到的產(chǎn)物具有良好的肉香和烤肉香，后續(xù)可用于各種食用香精，尤其是調(diào)味香精[3]。
食品領(lǐng)域
2-甲基-3-呋喃硫醇可用于合成一種調(diào)配型紅燜牛肉油狀香精。該調(diào)配型紅燜牛肉油狀香精由下列組分組成：2-甲基-3-呋喃硫醇，，糠硫醇，呋喃酮，甲基環(huán)戊烯醇酮，2.6-二甲基吡嗪，2.3.5-三甲基吡嗪，己醛，異戊醛，1-辛烯-3-醇，大茴香醛，4-甲基-5-羥乙基噻唑，2.3-二甲基吡嗪，葉醇，芳樟醇，4-甲基辛酸，辛酸，丁酸，4-乙基愈創(chuàng)木酚，大茴香油，肉桂油等。制備得到的紅燜牛肉油狀香精香韻以牛瘦肉香+牛脂肪香+焦烤香+辛香+番茄香+堅(jiān)果香的香韻為主[4]。
有關(guān)研究
為研究發(fā)酵劑種類和發(fā)酵時(shí)間對(duì)發(fā)酵牛肉調(diào)味基料(fermented beefflavorings，F(xiàn)BF)風(fēng)味的影響，將發(fā)酵劑THM-17(木糖葡萄球菌+戊糖片球菌)、WBL-45(木糖葡萄球菌+肉葡萄球菌+清酒乳桿菌)、VHI-41(木糖葡萄球菌+戊糖片球菌+植物乳桿菌)及清酒乳桿菌(Lactobacillus sake,LS)分別接種于牛骨肉酶解液中發(fā)酵12 h和16 h制作FBF，同時(shí)設(shè)置不發(fā)酵的對(duì)照組，采用電子鼻、電子舌、氣相色譜-離子遷移譜和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析不同組別FBF的風(fēng)味差異和揮發(fā)性化合物組成。結(jié)果表明：對(duì)照組與發(fā)酵組FBF的氣味和滋味均存在較大差異，其中，LS組和VHI-41組FBF風(fēng)味具有特殊性；含硫化合物和醛類化合物是FBF中的關(guān)鍵風(fēng)味化合物，醇類、酮類化合物對(duì)FBF的總體風(fēng)味有重要的修飾作用，2-甲基-3-呋喃硫醇和雙(2-甲基-3-呋喃基)二硫及壬醛的相對(duì)含量是引起處理組FBF風(fēng)味差異的關(guān)鍵[5]。
參考文獻(xiàn)
[1]于軍.2-甲基-3-呋喃硫醇的合成[J].化學(xué)世界, 2009, 50(2):104-106.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2009.02.011.
[2]孫彥新.一種2-甲基-3-巰基呋喃的制備方法:CN202210728106.8[P].CN202210728106.8.
[3]孫寶國(guó),何堅(jiān),梁夢(mèng)蘭,等.一種二(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的制備方法:CN94100587.9[P].CN1097747A.
[4]邵春鳳.一種調(diào)配型紅燜牛肉油狀香精及其制備方法:CN201510354477.4[P].
[5]吳晨燕,馬儷珍,周偉,等.發(fā)酵時(shí)間和發(fā)酵劑種類對(duì)牛肉調(diào)味料風(fēng)味的影響[J].肉類研究, 2019.DOI:CNKI:SUN:RLYJ.0.2019-09-016.