介紹
鄰氨基苯甲醇,化學(xué)式為C7H9NO,是一種有機(jī)化合物,具有芳香胺和醇的雙重性質(zhì)。它通常呈現(xiàn)為無色至微黃色的結(jié)晶固體,具有較為明顯的氨味。由于分子中含有氨基(-NH2)和羥基(-OH),鄰氨基苯甲醇在化學(xué)上表現(xiàn)出較為活潑的特性,能夠參與多種化學(xué)反應(yīng),如形成鹽、衍生物或參與縮合反應(yīng)。它的溶解性較好,可以溶解在水和多種有機(jī)溶劑中,例如醇類和醚類。由于其結(jié)構(gòu)中含有芳香環(huán),它對光和熱的穩(wěn)定性相對較好,但在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿的條件下可能會發(fā)生水解或分解。
圖一 鄰氨基苯甲醇
應(yīng)用
鄰氨基苯甲醇因其具有雙官能團(tuán),在有機(jī)化學(xué)和藥物合成中有廣泛的用途,是一種重要化工中間體。它在工業(yè)上主要用作有機(jī)合成的中間體,用于制備染料、藥物、農(nóng)藥和香料等。由于其具有生物活性,它在醫(yī)藥領(lǐng)域中也有潛在的應(yīng)用,例如作為合成某些抗菌藥物的起始材料。
合成
現(xiàn)有合成的缺點(diǎn)
當(dāng)前,國內(nèi)生產(chǎn)鄰氨基苯甲醇主要為化學(xué)還原法,該法工藝繁瑣,且廢水量大。與化學(xué)還原法相比,催化加氫具有反應(yīng)轉(zhuǎn)化高、產(chǎn)品的多樣性、設(shè)備通用性強(qiáng)、屬清潔生產(chǎn)工藝等特點(diǎn),如果能開發(fā)出催化加氫制備2-氨基苯甲醇的合成工藝,則可替代現(xiàn)有的化學(xué)還原法,降低成本,減少對環(huán)境的污染。
新合成方法
孫光輝[1]等人采用2-硝基苯甲醇為原料,以乙酸乙酯為溶劑,以負(fù)載型鎳為催化劑,液相催化加氫制備2-氨基苯甲醇,考察了溶劑種類、溫度、壓力和催化劑用量對反應(yīng)的影響,并對工藝參數(shù)進(jìn)行了優(yōu)化。
圖二 鄰氨基苯甲醇的合成
按配比稱量2-硝基苯甲醇60g、適量的溶劑、催化劑,分別加入反應(yīng)釜內(nèi),關(guān)閉反應(yīng)釜,先后使用氮?dú)庵脫Q2次和高壓氫氣置換3次后,開始通入氫氣至0.1MPa后,通過PID程序溫度控制器加熱至反應(yīng)溫度,控制進(jìn)氣閥,將壓力調(diào)至反應(yīng)壓力后,關(guān)閉進(jìn)氣閥;每隔10min補(bǔ)氣一次。當(dāng)反應(yīng)釜內(nèi)壓力不再變化時,保壓30min,停止加熱。待反應(yīng)釜的溫度低于30℃,開釜取出反應(yīng)液。反應(yīng)液過濾,催化劑回收,減壓蒸餾溶劑后得2-氨基苯甲醇粗品。將粗品溶于甲醇,活性炭脫色,過濾,冷卻結(jié)晶,得淡黃色晶體,即為鄰氨基苯甲醇。最優(yōu)化的工藝條件為:以乙酸乙酯為溶劑,在50~60℃,1.5MPa,m(催化劑)∶m(2-硝基苯甲醇)=1∶10,此條件下反應(yīng)的收率為93.2%,催化劑可循環(huán)套用。
參考文獻(xiàn)
[1]孫光輝,劉瑩,代闖,等.液相催化加氫制備2-氨基苯甲醇[J].河南化工,2011,28(15):35-37.