背景及概述

3-糠酸（化學式：C5H4O3）是白色單斜長梭形結(jié)晶。1g糠酸可溶于26ml冷水或4ml沸水，易溶于乙醇和乙醚。在130-140℃（6.65-8kPa）升華。可用于合成甲基呋喃，糠酰胺及糠酸酯和鹽。在塑料工業(yè)中可用于增塑劑，熱固性樹脂等。在食品工業(yè)中用作防腐劑，也用作涂料添加劑、醫(yī)藥與香料等的中間體。由3-糠醛經(jīng)空氣氧化而得。

制備

方法一、

3-糠酸可由糠醛在氫氧化鈉溶液的存在下，由空氣氧化制備，反應的催化劑為氧化銀[1]。在氫氧化鈉存在下，使用空氣作為氧化劑，水作為溶劑，Ir絡(luò)合物作為催化劑將3-糠醛直接氧化成3-糠酸，其中產(chǎn)物3-糖酸收率達到90%，產(chǎn)物不需要經(jīng)過柱層析進行純化即可以達到較高的純度。

圖1 3-糠酸的合成反應式

方法二、

使3-糠醛溫度低于20℃，在攪拌的條件下按照3-糠醛：堿性試劑＝1～5:0.5～4的物質(zhì)的量比滴加堿性試劑，滴加完畢后繼續(xù)攪拌0.3?2h；向混合物中加水至溶液透明，用溶劑萃取后得到3-糠酸溶液，蒸餾回收溶劑；將得到的3-糠酸溶液至少一次用酸調(diào)節(jié)pH至2～3并過濾，得到粗品；將得到的粗品洗滌、干燥后得到產(chǎn)品3-糠酸。

應用

3-糠酸通過加氫反應可以合成重要的藥物中間體四氫呋喃甲酸，進而制備多種已經(jīng)具有臨床應用的藥物。

3-糠酸經(jīng)過酯化反應后可以得到3-糠酸酯，可以作為修飾劑和增香劑應用于食品、飲料和化妝品行業(yè)。

3-糠酸的衍生物糠酰氯和糠酰胺可以用于制備多種精細化學品以及生物基聚合物。

同時3-糠酸也可以通過固載二氧化碳合成新型生物基材料單體2，5-呋喃二甲酸（FDCA），進而合成生物基呋喃材料聚2，5-呋喃二甲酸乙二醇酯（PEF）。2，5-呋喃二甲酸乙二醇酯被認為是一種改進的包裝材料，具有優(yōu)異的阻水，阻氧及二氧化碳阻隔性，可以延長食品儲存時間，降低加工溫度。

3-糠酸粗產(chǎn)物通過升華方式可以得到高純3-糠酸晶體，可以直接用作食品的防腐劑、殺菌劑。

參考文獻

[1]王守慶. 糠酸制備工藝條件的改進[J]. 化學工程師, 2006. 132(9): 58-59