介紹

3,4-二氨基苯甲酸（3,4-Diaminobenzoic acid）是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C7H8N2O2，分子量為152.15 g/mol，外觀為白色或淡黃色結(jié)晶性固體。它在水中溶解性較好，也可溶于一些有機(jī)溶劑如醇類。它可以作為合成中間體，用于合成多種有機(jī)化合物，如染料、藥物和農(nóng)藥。

圖一 3,4-二氨基苯甲酸

合成

將4-氨基-3-硝基苯甲酸（2.73 g，15 mmol，1.2當(dāng)量）和5% Pd/C催化劑（0.8 g，30%）在EtOH/AcOH（100 mL/10 mL）中的懸浮液在氫氣氛下攪拌5 h。催化劑被過濾掉。濾液通過蒸發(fā)濃縮并用 EtOH （250 mL） 稀釋。向溶液中加入7（4.77克，12.5毫摩爾）和焦亞硫酸鈉水溶液（2.38克，12.5毫摩爾，1當(dāng)量，在10毫升水中）。將混合物在回流溫度下攪拌12小時(shí)，然后冷卻至室溫并用AcOEt稀釋。所得溶液用5%檸檬酸、水和鹽水洗滌，并用Na2SO4干燥。真空過濾和濃縮得到6.34克（99%）3,4-二氨基苯甲酸，為白色固體[1]。另一個(gè)路線也是將3-硝基-4-氨基苯甲酸還原為3,4-二氨基苯甲酸，催化劑是錫，可以通過常規(guī)方法進(jìn)行。用錫和鹽酸還原3-硝基-4-氨基苯甲酸，得產(chǎn)品，收率為73.5%，產(chǎn)率沒有上個(gè)工藝高[2]。

圖二 3,4-二氨基苯甲酸的合成

將71克3,4-二氨基苯甲酸甲酯加入500ml水解釜中，再加入純化水150ml和硫酸2克，在100°C下回流水解10小時(shí)。分析檢測(cè)酯完全水解成酸，停止反應(yīng)，冷卻至室溫后放出反應(yīng)溶液，過濾。將固體用300ml純化水洗滌三次。干燥后得3,4-二氨基苯甲酸產(chǎn)品59克，純度為99%，收率為92%[3]。

圖三 3,4-二氨基苯甲酸的合成2

儲(chǔ)存

3,4-二氨基苯甲酸作為一種含羧酸基團(tuán)的有機(jī)化合物，表現(xiàn)出酸性特征，因此在儲(chǔ)存時(shí)需特別注意密封防潮、置于陰涼干燥處避免光照和高溫，同時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離強(qiáng)堿性物質(zhì)以防中和反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1]Ikeda M ,Nakagawa H ,Suzuki T , et al.Novel bisbenzimide-nitroxides for nuclear redox imaging in living cells[J].Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2012,22(5):1949-1952.

[2]N G J M .Preparation and use of nitroterephthalamic acids[P].US29332981A,1983-8-16.

[3]文彬,鮑曉軍,陳興權(quán),等.一種基于二硝基苯甲酸制備二氨基苯甲酸的方法[P].福建省:CN202311689434.2,2024-03-29.