丙基磺酰氯，英文名為1-Propanesulfonyl chloride，常溫常壓下為無(wú)色至淡黃色液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它對(duì)水和濕氣極其敏感，可溶于四氫呋喃和二氯甲烷。丙基磺酰氯是一種烷基取代的磺酰氯類(lèi)物質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，它可與常見(jiàn)的親核試劑例如醇類(lèi)物質(zhì)，有機(jī)胺類(lèi)物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酸酯或者磺酰胺類(lèi)衍生物。

理化性質(zhì)

丙基磺酰氯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元，它具有極其高的親電性和吸濕性，遇水后容易發(fā)生分解變質(zhì)。該物質(zhì)和醇類(lèi)物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)后得到的磺酸酯基團(tuán)是一個(gè)較好的離去基團(tuán)，可有效地將具有親核性的醇羥基單元轉(zhuǎn)變?yōu)殡x去單元。

磺酰化反應(yīng)

圖1 丙基磺酰氯參與的磺?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將丙基磺酰氯(7.65 g)緩慢加入到叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(10.0 g)和三乙胺 (22.4 mL, 161 mmol)在干燥的二氯甲烷(200 mL)溶液中，注意滴加試劑時(shí)應(yīng)控制反應(yīng)溫度為0°C。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后依次用2N水溶液NaOH (50ml)， 2N水溶液HCl (50ml)， H2O (50ml)和鹽水(50ml)洗滌混合物。分離出有機(jī)層并用無(wú)水MgSO4進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

丙基磺酰氯主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，它可通過(guò)與醇或者胺類(lèi)物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)，應(yīng)用于磺酸酯或者磺酰胺類(lèi)生物活性分子的合成，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于甜菜根素磺酸鹽衍生物抗腫瘤及抗菌藥物的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Laura, Medve; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2021,211,113053.