2,2'-二溴二乙醚，英文名為2,2'-Dibromodiethyl ether，常溫常壓下為淺黃色透明液體，是一種鹵代醚類化合物，對堿性物質(zhì)較為敏感，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類溶劑。2,2'-二溴二乙醚是乙醚衍生物，它在化學(xué)領(lǐng)域中的應(yīng)用主要集中于烷基鏈末端的溴原子，在有機合成化學(xué)領(lǐng)域中主要用于環(huán)狀醚類衍生物的制備。

化學(xué)性質(zhì)

2,2'-二溴二乙醚結(jié)構(gòu)中的醚鍵單元相對穩(wěn)定，它一般情況下都不容易發(fā)生分解反應(yīng)，但是其烷基鏈上的溴原子具有豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在常見的親核試劑例如醇類化合物，有機胺類物質(zhì)的進攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，并且由于2,2'-二溴二乙醚含有兩個溴原子，可進行分子內(nèi)的兩次親核取代反應(yīng)可用于環(huán)醚類功能有機分子的制備。

環(huán)化反應(yīng)

圖1 2,2'-二溴二乙醚的環(huán)化反應(yīng)

向一個干燥的100毫升圓底燒瓶中將2-(4-苯基噻唑-2-基)乙腈(0.84 g, 4.19 mmol)溶解于在干燥的四氫呋喃 (25 mL)中，并將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0℃。將NaH (0.5 g, 60%分散于油中)緩慢地加入到上述反應(yīng)混合物中。然后將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，并在室溫下攪拌反應(yīng)大約20分鐘。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加2,2'-二溴二乙醚(1.58 mL, 12.5 mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1h，反應(yīng)結(jié)束后用飽和NH4Cl溶液將反應(yīng)混合物進行淬滅。用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，用水和鹽水洗滌有機層。有機層在無水硫酸鈉上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2,2'-二溴二乙醚在化學(xué)領(lǐng)域中主要用作有機合成中間體，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于組蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制劑的制備。

參考文獻

[1] Baloglu, Erkan; et al, United States Patent, Patent Number:WO2011088181.