理化性質(zhì)
(S)-(-)-1-苯丙胺是一種含有手性結(jié)構(gòu)的苯丙胺物質(zhì)，又名S-(-)-alpha-乙基芐胺，其化學式為C9H13N，分子量為135.206。 (S)-(-)-1-苯丙胺常溫常壓下表現(xiàn)為無色至淺黃色、淺橙色澄清液體，可溶于氯仿、乙醇、甲醇等有機溶劑。關(guān)于該化合物，密度約為0.94g/cm3；熔點-64℃；沸點205℃；閃點85.1℃；折射率1.52。又因為結(jié)構(gòu)特殊， (S)-(-)-1-苯丙胺還具有旋光性，數(shù)據(jù)為[α]20/D 20±2°。另外， (S)-(-)-1-苯丙胺空氣敏感，在儲存時需要注意保持惰性環(huán)境。
檢測方法
對于 (S)-(-)-1-苯丙胺的檢測，綜述目前苯丙胺類藥物的檢測方法，得出了現(xiàn)階段常用的檢測方法主要有氣相色譜法、液相色譜法、毛細管電泳法以及膠體金免疫層析法[1]。
應(yīng)用
手性胺如 (S)-(-)-1-苯丙胺是合成許多藥物、天然產(chǎn)物、精細化學品及生物活性分子的關(guān)鍵中間體，同時它也是一種高效的手性拆分劑[2]。因為具體關(guān)于 (S)-(-)-1-苯丙胺的應(yīng)用文獻較少，我們可以根據(jù)其相似化合物推測其應(yīng)用潛能。例如S(-)-1-苯乙胺可用于旋光性的順式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸(谷稱順式二氯菊酸)類殺蟲劑光學純度的色譜分析[3]。我們可以類比該研究將 (S)-(-)-1-苯丙胺應(yīng)用于有關(guān)化合物的檢測分析。另外，作為苯胺類衍生物， (S)-(-)-1-苯丙胺還可用于催化底物，例如和碳二亞胺類物質(zhì)反應(yīng)進行胍化反應(yīng)等。
合成
目前，工業(yè)上主要利用酸堿和過渡金屬催化烯酰胺和烯胺等中間體不對稱還原的方法制備 (S)-(-)-1-苯丙胺等手性胺?；瘜W法制備手性胺存在能耗大、反應(yīng)步驟多和最終得率較低等諸多不足，因此研究開發(fā)更加綠色高效的手性胺合成工藝顯得尤為重要。胺脫氫酶可利用無機氨作為氨基供體，催化酮不對稱胺化還原制備手性胺。該反應(yīng)具有反應(yīng)條件溫和、原子經(jīng)濟性高、水是唯一的副產(chǎn)物等優(yōu)點，因此胺脫氫酶是手性胺不對稱合成的理想催化劑，在國際學術(shù)界和工業(yè)界引起廣泛關(guān)注[1]。
參考文獻
[1]鄧永霞,廖春玲.苯丙胺類藥物檢測方法的研究現(xiàn)狀[J].現(xiàn)代職業(yè)教育,2017(14):70.
[2]柳磊. 苯丙胺脫氫酶的創(chuàng)制及其在手性胺合成中的應(yīng)用[D].華東理工大學,2021.DOI:10.27148/d.cnki.ghagu.2020.000428.
[3]武中平,楊紅.二氯菊酸殺蟲劑光學純度分析方法的研究[J].分析科學學報, 2002, 18(1):42-44.DOI:CNKI:SUN:FXKX.0.2002-01-009.