3-羥基癸酸甲酯，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色透明液體，具有微弱的酯香氣味和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等進(jìn)行混溶。3-羥基癸酸甲酯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酯基單元和醇羥基基團(tuán)，在有機(jī)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體，可用于1,3-二醇類生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

化學(xué)性質(zhì)

3-羥基癸酸甲酯結(jié)構(gòu)中的酯基單元可在中強(qiáng)堿的作用下發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基羧酸類衍生物，它也可以在酸性催化劑的作用下和其他醇類物質(zhì)發(fā)生酯交換反應(yīng)。3-羥基癸酸甲酯中的活性羥基單元具有醇羥基的通用理化性質(zhì)，3-羥基癸酸甲酯可在堿性條件下和氯硅烷類物質(zhì)反應(yīng)生成相應(yīng)的硅醚類衍生物。

合成方法

圖1 3-羥基癸酸甲酯的合成方法

在室溫氮?dú)獗Ｗo(hù)氣體下，往一個(gè)裝有回流冷凝器、內(nèi)部溫度計(jì)、滴注漏斗和攪拌器的三頸燒瓶中加入7.1 g鋅粉(108 mmol)， 1.7 ml三甲基氯硅烷(13.4 mmol)后，所得的反應(yīng)混合物在60℃下加熱反應(yīng)大約15 min，然后冷卻至55℃并在7 min內(nèi)往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加15.3 g未稀釋的溴乙酸甲酯(100 mmol)，外冷卻溫度保持在65℃。所得的反應(yīng)混合物在50℃下攪拌反應(yīng)大約15 min，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃然后往其中加入未稀釋辛烷醇(83 mmol) 10.7 g，外冷卻保持溫度在5℃。所得的反應(yīng)混合物在5 ℃下持續(xù)攪拌30 min, 然后在25℃下持續(xù)攪拌2 h。反應(yīng)結(jié)束后用30ml 10%鹽酸酸化反應(yīng)體系至pH=1并將反應(yīng)混合物在該狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約10 min。然后過(guò)濾掉反應(yīng)體系中多余的鋅，然后分離出有機(jī)相并將有機(jī)相與10 ml濃氨水溶液在0℃下攪拌反應(yīng)大約10 min，有機(jī)相通過(guò)真空蒸餾除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物3-羥基癸酸甲酯。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Compton, Avery A.; ACS Sustainable Chemistry & Engineering,2020, 8,8918-8927.