2-溴-3-羥基苯甲醛,英文名為2-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde,常溫常壓下為灰白色至淺米色固體粉末,具有微弱的酸性并且對(duì)氧化劑較為敏感,它難溶于水但是可溶于乙酸乙酯,二氯甲烷和氯仿等有機(jī)溶劑。2-溴-3-羥基苯甲醛是一種苯甲醛類化合物,具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性,可進(jìn)行偶聯(lián),取代,還原等化學(xué)反應(yīng),在多取代苯甲醛類衍生物的制備中有一定的應(yīng)用。
化學(xué)性質(zhì)
2-溴-3-羥基苯甲醛的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酚羥基,醛基和溴原子,醛基單元可在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的芐醇類衍生物。在堿性條件下,2-溴-3-羥基苯甲醛的醛基也可以與Wittig試劑反應(yīng)形成烯基化合物,Wittig反應(yīng)是一種重要的合成方法,可用于在有機(jī)分子中引入雙鍵結(jié)構(gòu),廣泛應(yīng)用于復(fù)雜分子的合成中。此外,醛基單元還具有一定的親電性,它可在強(qiáng)親核試劑例如格式試劑,有機(jī)鋰試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)。2-溴-3-羥基苯甲醛結(jié)構(gòu)中的酚羥基可在堿性條件下對(duì)芐溴,烯丙基溴等進(jìn)行親核取代反應(yīng),可用于酚醚類衍生物的制備。
醚化反應(yīng)
圖1 2-溴-3-羥基苯甲醛的醚化反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將無水K2CO3(2.0等量)和3-溴丙-1-炔(1.1等量)加入到2-溴-3-羥基苯甲醛(30mmol)的攪拌溶液中,然后往其中緩慢地加入50ml N,N-二甲基甲酰胺。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約5小時(shí),通過TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用水進(jìn)行淬滅,然后用乙酸乙酯萃取該反應(yīng)。分離出有機(jī)層并將其用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Ding, Mingruo; et al, Angewandte Chemie International Edition 2023,62,e202300703.