2,3,6-三氟苯腈，英文名為2,3,6-Trifluorobenzonitrile，是一種氟代的苯腈類化合物，常溫常壓下為無色透明液體，難溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。2,3,6-三氟苯腈結構中2號位的氟原子可在強親核試劑的進攻下發(fā)生脫氟官能團化反應，可用于多取代苯腈類生物活性分子的合成，例如有文獻報道2,3,6-三氟苯腈可用于苯腈類激酶抑制劑的制備。

化學性質

2,3,6-三氟苯腈結構中含有三個氟原子和一個高活性的氰基單元，表現(xiàn)出較好的化學反應活性，在化學合成領域中該物質可在常見的親核試劑例如有機胺類物質，醇類化合物的進攻下發(fā)生脫氟官能團化反應。2,3,6-三氟苯腈結構中的氰基單元具有一定的親核性，它可與格式試劑，有機鋰試劑發(fā)生親核加成反應，也可以在強酸性條件下發(fā)生水解反應。

脫氟胺化反應

2,3,6-三氟苯腈可以在氫氧化銨的作用下發(fā)生脫氟胺化反應，這種反應為官能團化的苯腈類生物活性分子的合成提供了重要途徑。

圖1 2,3,6-三氟苯腈的脫氟胺化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將氫氧化銨(5.16 mL, 76.4 mmol)加入到2,3,6-三氟苯腈(2.0 g, 12.7 mmol)在干燥的異丙醇(5 mL)中溶液里。然后將所得的反應混合物在80°C下加熱反應過夜，反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮，將所得的殘余物在乙酸乙酯和水之間進行萃取，所得的有機層用鹽水進行洗滌，然后分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā)即可得到2-氨基-3,6-二氟苯腈，其為固體(1.93 g, 12.5 mmol, 98.4%)。[1]

化學應用

由于其獨特的化學反應活性，2,3,6-三氟苯腈常被用作有機合成的重要中間體，通過將其苯環(huán)上氟原子進行轉化可以合成出多種具有特定結構和功能的有機分子。此外，2,3,6-三氟苯腈在材料領域有一定的應用，它可用于液晶材料的結構改性研究。

參考文獻

[1] Grina, Jonas; et al, United States Patent, Patent Number:WO2012118492.