簡(jiǎn)介
N-Boc-N-甲基乙二胺,化學(xué)式為C8H18N2O2,分子量為174.24。其結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)N-Boc(叔丁氧羰基)保護(hù)基團(tuán)和一個(gè)N-甲基乙二胺分子。N-Boc保護(hù)基團(tuán)是一種常用的氨基保護(hù)基,能夠有效防止氨基在化學(xué)反應(yīng)中發(fā)生不必要的反應(yīng),從而保持其反應(yīng)活性。N-甲基乙二胺則是一種含有兩個(gè)氨基和一個(gè)甲基的有機(jī)分子,具有良好的親核性和反應(yīng)性。N-Boc-N-甲基乙二胺的物理化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,密度為0.975g/mL,折射率為1.447,閃點(diǎn)大于100°C。這些性質(zhì)使得它在實(shí)驗(yàn)室條件下易于處理和儲(chǔ)存。同時(shí),由于其分子中含有兩個(gè)氨基,N-Boc-N-甲基乙二胺還具有良好的水溶性,便于在生物化學(xué)實(shí)驗(yàn)中進(jìn)行操作[1-2]。
N-Boc-N-甲基乙二胺的性狀
合成
將雙重保護(hù)胺(43.7 g)溶于680 mL甲醇中。在1小時(shí)內(nèi)向該溶液中滴加810 mL 0.22 M NaOH水溶液。保持反應(yīng)混合物的溫度不超過(guò)15°C。讓溶液慢慢升溫至室溫。在35°C下繼續(xù)攪拌36小時(shí)。在減壓下除去甲醇,得到水-油混合物。用CHCl3(6 x 60 mL)提取水-油混合物。用Na2SO4干燥合并的氯仿相。在混合物中加入活性炭。將混合物攪拌30分鐘。在減壓下除去溶劑得到標(biāo)題化合物N-Boc-N-甲基乙二胺[2]。
用途
N-Boc-N-甲基乙二胺在有機(jī)合成中具有重要的應(yīng)用價(jià)值。由于其分子中含有一個(gè)被保護(hù)的氨基和一個(gè)未受保護(hù)的氨基,使得它在構(gòu)建復(fù)雜分子時(shí)具有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。通過(guò)選擇性地去除N-Boc保護(hù)基團(tuán),可以控制氨基的反應(yīng)性,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)目標(biāo)分子的精確合成。
此外,N-Boc-N-甲基乙二胺還廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)和藥物研發(fā)領(lǐng)域。作為一種生物化學(xué)試劑,它可以作為生物材料或有機(jī)化合物用于生命科學(xué)相關(guān)研究。例如,在蛋白質(zhì)合成和修飾過(guò)程中,N-Boc-N-甲基乙二胺可以作為連接臂或修飾基團(tuán),引入特定的官能團(tuán)或標(biāo)記物,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)蛋白質(zhì)功能和結(jié)構(gòu)的調(diào)控。
在藥物研發(fā)中,N-Boc-N-甲基乙二胺也發(fā)揮著重要作用。它可以作為藥物分子的合成砌塊,通過(guò)與其他藥物分子進(jìn)行組合和修飾,得到具有新結(jié)構(gòu)和新活性的藥物候選物。此外,N-Boc-N-甲基乙二胺還可以作為藥物載體的組成部分,通過(guò)引入特定的靶向基團(tuán)或遞送系統(tǒng),實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放[1-3]。
參考文獻(xiàn)
[1]郝夢(mèng)安,李鴻波,王立平,等.N-Boc單端基選擇性保護(hù)N-Boc-N-甲基乙二胺[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2009, 40(4):3.
[2]帥小華,洪偉.一種N-Boc-N-甲基乙二胺的制備方法:CN201711133696.5[P].CN107652226A[2024-05-27].
[3]譚君成.一種N-Boc-N-甲基乙二胺的制備方法.CN201910335585.5[2024-05-27].