1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑,英文名為Epoxiconazole,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,可溶于水和常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷和丙酮。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑是一種三唑類殺菌劑,對一系列禾谷類作物如立枯病、白粉病、眼紋病等十多種病害具有良好的防治作用,在農業(yè)生產領域中有較好的應用。
圖1 1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的性狀圖
生產方法
以氟苯、鄰氯氯芐為起始原料,合成1-(鄰氯苯基)-2-(對氟苯基)-丙烯,然后經過NBS溴化,再環(huán)氧化,最后與1H-1,2,4-三唑縮合得到終產物。或者1-(鄰氯苯基)-2-(對氟苯基)-丙烯經過NBS溴化,再與1H-1,2,4-三唑縮合,最后環(huán)氧化得到終產物1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑。
特性
1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑具有一定的堿性和較好的水溶解性,并且它在水中的溶液的穩(wěn)定性較高,在pH值為7和pH值為9的條件下12天不水解。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑內吸性強,可迅速被植株吸收并傳導至感病部位,使病害侵染立即停止,局部施藥防治徹底。該物質的持效期極佳,如在谷物上的抑菌作用可達40天以上,卓越的持留效果,降低了用藥次數(shù)及勞力成本。該物質既能有效控制病害,又能通過調節(jié)酶的活性提高作物自身生化抗病性,使作物本身的抗病性大大增強。使葉色更綠,從而保證作物光合作用最大化,提高產量及改善品質。
作用機制
1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑可提高作物的幾丁質酶活性,導致真菌吸器的收縮,抑制病菌侵入,這是該物質在所有三唑類產品中獨一無二的特性。對香蕉、蔥蒜、芹菜、菜豆、瓜類、蘆筍、花生、甜菜等作物上的葉斑病、白粉病、銹病以及葡萄上的炭疽病、白腐病等病害有良好的防效。
農藥應用
1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的適宜作物有小麥、大麥、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和蘋果等。它在作物安全性推薦劑量下對作物安全、無藥害。該物質對多種作物不僅具有很好的保護、治療和鏟除活性,而且具有內吸和較佳的殘留活性。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑是一種內吸性三唑類殺菌劑,其活性成分氟環(huán)唑抑制病菌麥角甾醇的合成,阻礙病菌細胞壁的形成,并且氟環(huán)唑分子對一種真菌酶(14-dencthylase)有強力親和性,與已知的殺菌劑相比,能更有效抑制病菌原真菌。此外,該物質對一系列禾谷類作物病害如立枯病、白粉病、眼紋病等十多種病害有很好的防治作用,并能防治糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡、水稻及果樹等中的病害。其不僅具有很好的保護、治療和鏟除活性,而且具有內吸和較佳的殘留活性,使用劑量通常為75~125克有效成分/公頃,噴霧處理。[1]
市場情況
1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑在1993年由巴斯夫引入市場,用于歐洲谷物,防治包括霉病、銹病,以及由殼針孢菌和鐮刀菌等病原菌引起的病害。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的作物防治譜不及其他三唑類殺菌劑寬,但其以一系列復配產品上市,以彌補自身的不足。與其復配的產品包括吡唑醚菌酯、丁苯嗎啉,以及新近上市的氟唑菌酰胺(和吡唑萘菌胺等。[2]
參考文獻
[1] 江才鑫,陳祖?zhèn)?楊琳榮.氟環(huán)唑的合成綜述[J]. 浙江化工, 2006.
[2] 李新,嚴秋旭,趙平,等.氟環(huán)唑殺菌劑的市場概況[J]. 農藥, 2010, 11: 2.