(S)-(+)-4-戊烯-2-醇，英文名為(S)-4-Pentene-2-ol，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，在水中有一定的溶解性并且易溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷和醚類有機(jī)溶劑。(S)-(+)-4-戊烯-2-醇是一種手性高烯丙醇類化合物，其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元和羥基基團(tuán)具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化路徑，在手性有機(jī)合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

(S)-(+)-4-戊烯-2-醇是一種手性醇類化合物，其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可進(jìn)行多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化路徑，它可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)，也可以在金屬催化的作用下發(fā)生硼氫化反應(yīng)。(S)-(+)-4-戊烯-2-醇可在堿性條件下和酸酐類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)，可用于酯類衍生物的制備。該物質(zhì)也可以和氯硅烷類化合物發(fā)生醚化反應(yīng)，得到相應(yīng)的硅醚衍生物。

醚化反應(yīng)

圖1 (S)-(+)-4-戊烯-2-醇的醚化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將(S)-(+)-4-戊烯-2-醇(172 mg)的加入到干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (4 mL)中，所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障吕鋮s在0 °C，往上述反應(yīng)混合物中加入NaH (礦物油中分散60%，120 mg, 3 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在0 °C下攪拌反應(yīng)大約0.5小時(shí)后，再往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入芐溴(513 mg)。將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0°C，用水(30毫升)將混合物淬滅。用乙醚(3 × 15 mL)萃取反應(yīng)混合物，然后依次用LiCl (1 × 50ml 5% w/v的水溶液)和鹽水(1 × 50ml)洗滌組合有機(jī)相。將各層分離并用乙酸乙酯 (2X)萃取水層兩次。將合并的有機(jī)層在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理。所得的殘余物通過硅膠層析純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ma, Xiang; et al Organic Letters,2016,18,4226-4229.