三甲基硅基重氮甲烷是一種分子式為(CH3)3SiCHN2的重氮化合物，因其相對不易爆炸而被廣泛的應(yīng)用于化學(xué)試劑重氮甲烷的替代品。

應(yīng)用

三甲基硅基重氮甲烷是一種商業(yè)市售試劑，常用于有機(jī)化學(xué)中的甲基化試劑。它可用于羧酸的甲酯化反應(yīng)中，以替代較易爆炸的重氮甲烷；它還可與醇類發(fā)生反應(yīng)以制備甲醚，而重氮甲烷則不可。

它可廣泛的應(yīng)用于氣相色譜法-質(zhì)譜聯(lián)用分析技術(shù)，以將多種天然的羧酸化合物衍生化以分析檢測。該反應(yīng)過程迅速且易于操作使得該法被化學(xué)家所青睞，然而該反應(yīng)會形成多種雜質(zhì)而干擾光譜，雜質(zhì)通常是因反應(yīng)中甲醇的不足而產(chǎn)生的三甲基硅基酯化合物RCO2CH2SiMe3。因此酸催化的甲醇解反應(yīng)對于得到幾乎定量的甲酯化產(chǎn)物RCO2Me很必要。

三甲基硅基重氮甲烷是硫葉立德[2,3]-σ重排反應(yīng)（也稱為“多伊爾–柯姆斯反應(yīng)”，Doyle–Kirmse reaction）中制備烯丙基硫化物和烯丙基胺的反應(yīng)試劑。

危害

雖然三甲基硅基重氮甲烷的爆炸性比重氮甲烷的較弱，但其具有一定的毒性。當(dāng)三甲基硅烷化重氮甲烷被用于轉(zhuǎn)化羧酸至相應(yīng)甲酯時，它會經(jīng)由甲醇解反應(yīng)在進(jìn)程中產(chǎn)生重氮甲烷。當(dāng)人體吸入三甲基硅烷化重氮甲烷，會與肺部表面的水氣發(fā)生相似的反應(yīng)。所以吸入三甲基硅烷化重氮甲烷可能也會導(dǎo)致與吸入重氮甲烷類似的癥狀（如肺水腫）。這使得三甲基硅烷化重氮甲烷吸入后有潛在的致命性，已有至少兩人的死亡與吸入三甲基硅烷化重氮甲烷有關(guān)聯(lián)，他們分別是加拿大新斯科舍溫莎的制藥工人和新澤西的化學(xué)家。