三氟甲磺酸鈧是一種離子化合物,化學(xué)式為Sc(SO3CF3)3。它在有機(jī)化學(xué)中可以作為路易斯酸使用。它在水中穩(wěn)定,可以用作催化劑,而不是按化學(xué)計(jì)量比作為反應(yīng)的試劑。
用途
三氟甲磺酸鈧可催化嘌呤與鄰羥基芐醇反應(yīng)構(gòu)建非環(huán)核苷。
通過 Sc(OTf)3 催化在溫和條件下實(shí)現(xiàn)了嘌呤的烷基化反應(yīng)。以鄰羥基芐醇作為鄰亞甲基苯醌的前體, 在反應(yīng)過程中只需脫除一分子水。該方法操作簡便、反應(yīng)條件溫和且具有較高收率。底物范圍廣泛,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)多樣,進(jìn)一步凸顯了該方法的實(shí)用性,促進(jìn)了核苷化學(xué)的發(fā)展。
在空氣氛圍下, 10 mL 反應(yīng)管中依次加入 0.3 mmol嘌呤,0.33 mmol鄰羥基芐醇,0.015 mmol 三氟甲磺酸鈧,再加入3 mL 二氯甲烷(DCM)作為溶劑,室溫條件下反應(yīng)10 h。反應(yīng)結(jié)束后,向反應(yīng)液中加入飽和氯化銨溶液(3.0 mL)以淬滅反應(yīng),用乙酸乙酯(5.0 mL×3)萃取。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮除去溶劑,所得粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=4∶1~2∶1]分離提純得目標(biāo)產(chǎn)物[1]。
參考文獻(xiàn)
[1] 夏超, 王東超, 郭海明. 三氟甲磺酸鈧催化嘌呤與鄰羥基芐醇反應(yīng)構(gòu)建非環(huán)核苷[J]. 有機(jī)化學(xué), 2021, 41: 4391-4399.