2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體，是一種吡啶硼酸類(lèi)化合物，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料。借助吡啶環(huán)上的鹵原子和硼酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)可用于多鹵原子取代吡啶類(lèi)生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與制備，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸是一種吡啶硼酸類(lèi)化合物，其結(jié)構(gòu)中的硼酸單元可在過(guò)渡金屬的催化作用下和芳基鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基化的吡啶衍生物。有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的硼酸單元可與頻哪醇發(fā)生脫水縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的頻哪醇硼酸酯衍生物。由于吡啶環(huán)和硼酸單元對(duì)氧化劑敏感，該化合物容易在接觸到氧化劑時(shí)發(fā)生氧化變質(zhì)。因此，在使用和儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)該盡量避免與氧化劑直接接觸，以防止可能的氧化反應(yīng)發(fā)生。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將無(wú)水碳酸鈉(2.13 g, 20.1 mmol)加入到2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸(1.41 g, 8.05 mmol)和2,4-二氯吡啶(1.0 g, 6.71 mmol)中，然后以二氧六環(huán)/水(50 mL)為4:1的比例混合溶液為溶劑加入到上述反應(yīng)混合物中。最后往上述反應(yīng)混合物中其加入PdCl2(dppf)在干燥二氯甲烷中的溶液 (0.274 g, 0.336 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在80 ℃下于氬氣氛圍下加熱反應(yīng)大約8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用水稀釋?zhuān)玫墓腆w經(jīng)真空過(guò)濾收集即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸通過(guò)其硼酸和鹵原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，在有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中發(fā)揮著重要的作用，為構(gòu)建吡啶類(lèi)化合物提供了有效的合成途徑并在生物化學(xué)研究中具有潛在的應(yīng)用前景。

參考文獻(xiàn)

[1] Ren, Li; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(4), 1976-1991.