介紹

順,順-十八-9,12-二烯-1-醇（CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL），化學式為C18H30O，在化學中也被稱為β-順-諾斯特液體，是一種具有特殊結(jié)構(gòu)的有機化合物。外觀為無色液體，可溶于有機溶劑如乙醇、醚和酯。具有順式雙鍵結(jié)構(gòu)，末端帶有羥基。易發(fā)生加成和消去或取代反應(yīng)。

圖一 順、順-9,12-十八碳二烯醇

用途

順、順-9,12-十八碳二烯醇在化妝品工業(yè)可以用作合成香精中的成分，給產(chǎn)品帶來芳香和香味。它也被廣泛應(yīng)用于有機合成反應(yīng)中，例如可以用于制造合成樹脂、涂料和粘合劑等。

合成

順、順-9,12-十八碳二烯醇可以通過亞油酸酯加氫得到。使用配合物進行酯加氫的典型反應(yīng)。催化劑1 (5.2 mg/mL)和堿(0.2 mmol)在THF中的溶液與0.02 mol酯底物在6ml THF中混合。然后將混合物轉(zhuǎn)移到裝有磁性攪拌棒的75ml不銹鋼反應(yīng)器(Parr 4740)中。反應(yīng)器通過H2 (150 psi, 10 Bar)加壓/排氣兩個循環(huán)進行凈化，H2 (725 psi, 50 Bar)加壓，并與H2源斷開。加氫在40-100℃進行。在要求的反應(yīng)時間結(jié)束時，將反應(yīng)器放入冷水浴中，冷卻至環(huán)境溫度后減壓，最終得到順,順-十八-9,12-二烯-1-醇，收率為78%[1]。

圖二 順、順-9,12-十八碳二烯醇的合成

另一種通過亞油酸制備得到順、順-9,12-十八碳二烯醇。具體步驟為：將一定量的亞油酸(1eq)溶于適量的無水四氫呋喃中，在氮氣保護下，在冰浴中攪拌10min，然后滴加氫化鋁鋰四氫呋喃溶液(2.5M, 1.2eq)，加入完成后逐漸返回室溫攪拌過夜。TLC監(jiān)測反應(yīng)完成后，加入四氫鋁鋰的總質(zhì)量的水(單位:g)，加入四氫鋁鋰的總質(zhì)量的 15% NaOH水溶液，加入3倍四氫鋁鋰的總質(zhì)量的水，用吸力過濾，減壓蒸餾除去溶劑。加入適量乙酸乙酯，用等體積的1M HCl溶液洗滌兩次，用飽和鹽水洗滌一次，在無水硫酸鈉上干燥，濃縮。柱分離純化得到產(chǎn)物順、順-9,12-十八碳二烯醇[2]。

圖三 順、順-9,12-十八碳二烯醇的合成2

參考文獻

[1]GOUSSEV ,Dmitri,SPASYUK , et al.COMPLEX CATALYSTS BASED ON AMINO-PHOSPHINE LIGANDS FOR HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION PROCESSES[P].WO2014139030,2014-09-18.

[2]章雪晴,汪開振,滕以龍.一類陽離子脂質(zhì)體分子及其制備和應(yīng)用[P].安徽省:CN115010681A,2022-09-06.