N-叔丁氧羰基-L-色氨酸，常溫常壓下為白色片狀結(jié)晶固體，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有機(jī)溶劑。N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是色氨酸結(jié)構(gòu)中氮原子被保護(hù)的衍生物，可由L-色氨酸和二碳酸二叔丁酯通過縮合反應(yīng)制備得到，它主要用作有機(jī)合成中間體和生物化學(xué)合成的基礎(chǔ)試劑，可用于生物大分子例如多肽的制備。有相關(guān)文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于蛋白質(zhì)聚集抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是氨基酸的衍生物，其中氮原子被叔丁氧羰基保護(hù)，其在生物化學(xué)合成中的化學(xué)轉(zhuǎn)化主要集中于其結(jié)構(gòu)中的活性羧基單元。該羧基單元可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。此外，有研究報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在堿性條件下對烷基溴化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。

酯化反應(yīng)

圖1 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將縮合劑DIPEA(5.0等量)加入到N-叔丁氧羰基-L-色氨酸(304 mg)和2-溴苯乙酮(1.1等量)在丙酮(0.25M)中混合溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入乙酸乙酯中并用清水沖洗混合物(3次)。分離出有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理。過濾有機(jī)層除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，用硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯=3:1，加入1%三乙胺)純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

用途

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是色氨酸結(jié)構(gòu)中氮原子被保護(hù)的衍生物，主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域。該化合物結(jié)構(gòu)中的活性羧基單元可以與其他氨基酸或多肽片段進(jìn)行縮合反應(yīng)從而構(gòu)建復(fù)雜的多肽結(jié)構(gòu)。

參考文獻(xiàn)

[1] Speckmeier, Elisabeth; et al ACS Catalysis (2017), 7(10), 6821-6826.