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5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯的合成方法

2023/12/18 9:12:46

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯,常溫常壓下為白色固體粉末,具有一定的堿性,可溶于醇類有機溶劑但是不溶于水。5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯是一種嘧啶類衍生物,可由5-溴-2-嘧啶甲酸和甲醇通過酯化反應制備得到,它具有較為豐富的化學轉(zhuǎn)化活性,其結構中的溴原子可在金屬鈀的催化作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應,多用于嘧啶類生物活性分子的制備。

理化性質(zhì)

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯是一種具有特定結構和豐富化學反應活性的嘧啶類衍生物,在制備嘧啶類生物活性分子和有機合成領域具有重要的應用潛力。該物質(zhì)的化學轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結構中的溴原子和酯基單元,該溴原子可在金屬催化劑的作用下和金屬有機試劑和有機胺類化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應得到脫溴芳基化和胺化的衍生物。

合成方法

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯可由5-溴-2-嘧啶甲酸和甲醇通過酯化反應制備得到,值得說明的是這種酯化反應一般需要脫水劑的參與。

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯的合成方法

圖1 5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯的合成方法

在室溫下,將5-溴嘧啶-2-羧酸(3.22 g, 15.9 mmol)在甲醇(50 mL)的溶液緩慢地加入到乙酰氯(4.0 mL, 56.3 mmol)中。將所得的反應混合物加熱至回流并保持在回流狀態(tài)下攪拌反應大約15分鐘。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,然后直接將其在減壓下進行濃縮處理。用30 mL的飽和碳酸氫鈉水溶液和乙酸乙酯稀釋反應混合物,轉(zhuǎn)移到分離漏斗中。水相用乙酸乙酯(4倍)萃取,合并所有的有機萃取物并用鹽水(1倍)洗滌,分離出有機層并用無水MgS04干燥,混合物通過過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯(2.30 g, 10.6 mmol,收率67%),為白色固體。[1]

參考文獻

[1] MINATTI, Ana Elena; 歐盟專利,專利號:EP2964644.

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