簡介

噻吩及其衍生物是含硫的有機雜環(huán)化合物，其中2-甲基噻吩是醫(yī)藥制造、松香合成等工業(yè)生產(chǎn)的重要原料．在大氣中，它們來源于生物體釋放或植被、煤炭、生物體的燃燒等人為排放[1]。

合成

圖1 2-甲基噻吩的合成路線

500毫升水合肼（85%）和2000毫升乙二醇一起加熱35分鐘至150攝氏度。蒸餾出約100毫升，將不溶于水的部分加入反應混合物（Ca.1毫升）中。然后將混合物冷卻至50℃，向反應混合物中加入500g氫氧化鉀，使用有效的回流冷凝器并劇烈攪拌。溫度開始迅速上升，在大約90攝氏度時，氮發(fā)生了劇烈的演變。5分鐘后，反應澄清，并將溫度升至回流（100-105℃）。然后將反應混合物煮沸15分鐘，然后蒸餾出II。在蒸餾接近尾聲時將混合物加熱至180℃。用3 x 200 mL乙醚提取餾出物，用2 x 150 mL 6 N鹽酸提取乙醚相以分離I。用氯化鈣干燥后，在大氣壓下在旋轉蒸發(fā)器中從有機相中蒸發(fā)乙醚。蒸餾出剩余產(chǎn)物2-甲基噻吩。產(chǎn)率：169.2g（理論值的69%）。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 2-甲基噻吩的合成路線

將20 ml含有氯化氫（2.66-2.8N）的乙醇放入一個長頸燒瓶中，該燒瓶在50-60°C溫度下恒溫控制，并設置在一個事先用硫化氫飽和1小時的搖床中。向混合物中加入2克2-甲基呋喃。在反應結束時（2小時），用堿溶液中和混合物。用乙醚提取混合物。蒸發(fā)掉溶劑。在大氣壓下蒸餾殘留物得到標題化合物2-甲基噻吩。合成路線如圖2所示。

圖3 2-甲基噻吩的合成路線

將氯苯（40.7μL，0.4mmol）、2-（萘-1-基）乙醇（96.5 mg，0.56 mmol）、Pd/C（21.3 mg，0.02 mmol）和NaF（33.5 mg，0.8 mmol）加入1 mL壓力瓶中。將混合物在150°C下攪拌9小時。冷卻，用二氯甲烷稀釋混合物，用無水MgSO4干燥，并通過硅藻土過濾。以均三甲苯為內(nèi)標，通過1H NMR和GC-MS分析進行測定。將產(chǎn)物混合物在硅膠上進行柱色譜（正己烷/乙酸乙酯=5:1）得到標題化合物2-甲基噻吩。

參考文獻

[1]劉云霞. 2-甲基噻吩對鋰硫電池電化學性能的影響 [J]. 電源技術, 2016, 40 (05): 1002-1003.

[2]陳龍,王渭娜,盧天宇等. 2-甲基噻吩與NO_3反應機理的理論研究 [J]. 陜西師范大學學報(自然科學版), 2014, 42 (04): 38-44. DOI:10.15983/j.cnki.jsnu.2014.04.010