順-4-羥基環(huán)己烷甲酸，英文名為cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid，常溫常壓下為白色至灰白色固體，具有一定的酸性。順-4-羥基環(huán)己烷甲酸是一種環(huán)狀烷基羧酸類化合物，常用作手性有機合成中間體，可通過其結構中的羥基和羧基單元的化學轉化反應應用于制備含有環(huán)己基單元的功能有機分子，例如有相關研究表明該物質可用于軟骨基質降解抑制劑的制備。

化學性質

順-4-羥基環(huán)己烷甲酸的化學性質主要集中于其結構中的羧基反應和羥基結構，羧基單元可在二氯亞砜的作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應得到相應的羥基和酯基處于順式的環(huán)己烷衍生物。此外，盡管羥基單元和羧基都有一定的親核性，但是順-4-羥基環(huán)己烷甲酸可在適當?shù)膲A作用下選擇性發(fā)生羧基的親核取代反應而羥基保持不變。

酯化反應

順-4-羥基環(huán)己烷甲酸的羧基可以與醇類化合物發(fā)生酯化反應。這是通過使用?；噭ɡ缍葋嗧?，DCC，或者類似的試劑）來實現(xiàn)的。

圖1 順-4-羥基環(huán)己烷甲酸的酯化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將順-4-羥基環(huán)己烷甲酸 (4.32 g, 30 mmol)的MeOH (20 mL)溶液緩慢地滴加到SOCl2 (7.08 g, 60 mmol, 2.0 eq)中，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約18 h。反應結束后將反應混合物直接在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，得到的無色油狀液體即為目標產(chǎn)物分子。(4.74 g，收率100%)。[1]

應用

順-4-羥基環(huán)己烷甲酸是一種重要的有機合成中間體，其特點是含有環(huán)狀結構和羧基（-COOH）以及羥基（-OH）官能團。這些特性使其在有機合成領域中具有廣泛的應用，特別是在構建含環(huán)己基單元的手性有機分子，這些手性分子在醫(yī)藥、材料科學和農(nóng)藥領域等各種應用中都具有重要價值。

參考文獻

[1] Thomas, Jermaine; et al, United States Patent, Patent Number: WO2011017561.