對甲苯亞磺酸,英文名為4-methyl-Benzenesulfinicacid,是一種亞磺酸衍生物,具有顯著的酸性。對甲苯亞磺酸在水中有一定的溶解性,其結(jié)構(gòu)中的硫原子是正四價,接觸到氧化劑容易被氧化成相應(yīng)的正六價磺酸,常用作有機化學反應(yīng)中的酸性催化劑,在基礎(chǔ)化學研究中有一定的應(yīng)用。此外,該物質(zhì)在工業(yè)生產(chǎn)中也有一定的應(yīng)用,例如它可用作灌漿材料的固化劑。
理化性質(zhì)
對甲苯亞磺酸在水中有一定的溶解性,這使得它可以在水相中以離子形式存在從而在水中發(fā)揮其酸性催化作用。該物質(zhì)可與常見的堿發(fā)生酸堿中和反應(yīng),得到相應(yīng)的金屬鹽產(chǎn)物,例如它是對甲苯亞磺酸鈉的合成前體化合物。該物質(zhì)在進行化學轉(zhuǎn)化反應(yīng)時,容易被氧氣或者其他的氧化劑氧化成相應(yīng)的砜結(jié)構(gòu),有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可與不飽和雙鍵單元發(fā)生加成反應(yīng),在有機化學合成中有較好的應(yīng)用價值。
圖1 對甲苯亞磺酸和烯烴的加成反應(yīng)
將對甲苯亞磺酸(2.0 毫摩爾)加入一個烘干后的 Schlenk 管中,通過側(cè)臂連接到 Schlenk 管的干燥空氣充滿的氣球。依次往反應(yīng)瓶中將吡啶(0.92 毫摩爾)、取代苯乙烯(0.2 毫摩爾)和 CHCl3(4.0 毫升)加入反應(yīng)管中,使用磁力攪拌。在 60°C(油浴溫度)下攪拌反應(yīng)混合物 80 分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后將其在硅膠柱上以石油醚和乙酸乙酯為洗脫劑進行柱層析分離純化,即可獲得1-鄰甲基-2-對甲苯磺?;掖?。[1]
應(yīng)用
對甲苯亞磺酸是一種多功能的有機化合物,具有在有機合成、基礎(chǔ)化學研究和工業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮作用的重要特性,其酸性催化劑的特性使其在許多有機反應(yīng)中得到廣泛應(yīng)用,同時它還在工業(yè)領(lǐng)域中扮演著一定的角色。在工業(yè)生產(chǎn)中對甲苯亞磺酸可用作灌漿材料的固化劑,灌漿材料常用于混凝土結(jié)構(gòu)的修復和加固,而對甲苯亞磺酸可以作為一種固化劑,幫助灌漿材料獲得所需的硬度和耐久性。
參考文獻
[1] Lu, Qingquan; et al Angewandte Chemie, International Edition (2013), 52(28), 7156-7159.