反式-2-癸烯醛，英文名為3-Heptylacrolein，常溫常壓下為透明無(wú)色至淡黃色液體，具有一定的刺激性氣味，不溶于水。反式-2-癸烯醛屬于不飽和醛類(lèi)化合物，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它與親核試劑例如金屬有機(jī)試劑既可以發(fā)生1,4-加成反應(yīng)，也可以進(jìn)行1,2-加成反應(yīng)，是一種有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域的重要原料和中間體。

理化性質(zhì)

作為一種烷基不飽和醛類(lèi)化合物，反式-2-癸烯醛具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，并且容易在氧化劑的氧化作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酸性物質(zhì)而變質(zhì)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元可以在脫水劑的作用下和醇類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的不飽和縮醛類(lèi)化合物。作為一種不飽和醛類(lèi)化合物，該物質(zhì)可與有機(jī)金屬試劑發(fā)生1,2-醛基加成得到相應(yīng)的烯丙醇類(lèi)衍生物，也可以發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)得到雙鍵官能團(tuán)化的醛類(lèi)化合物。

圖1 反式-2-癸烯醛的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將反式-2-癸烯醛（40毫摩爾）稱量到一個(gè)經(jīng)過(guò)干燥并裝有磁攪拌棒的燒瓶中，將反應(yīng)混合物用氬氣進(jìn)行保護(hù)。然后向反應(yīng)燒瓶中緩慢地加入無(wú)水甲醇（36毫升），原甲酸三甲酯（48毫摩爾）和無(wú)水樟腦磺酸（0.40毫摩爾，相當(dāng)于0.010當(dāng)量）。在室溫下攪拌所得的反應(yīng)混合物60小時(shí)，在反應(yīng)結(jié)束時(shí)將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過(guò)濾并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中蒸發(fā)濾液中的有機(jī)溶劑，將所得的殘余物繼續(xù)干燥大約1小時(shí)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

反式-2-癸烯醛可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，其可通過(guò)氫化，加成反應(yīng)以及縮合反應(yīng)應(yīng)用于癸烷類(lèi)有機(jī)功能分子的制備。特別地，它可進(jìn)行多種類(lèi)型的親核加成反應(yīng)包括1,4-加成和1，2-加成，這些加成反應(yīng)擴(kuò)展了反式-2-癸烯醛的功能化途徑，使其成為有機(jī)合成中的重要中間體。

參考文獻(xiàn)

[1] Das, Priyabrata; et al European Journal of Organic Chemistry (2010),(19), 3587-3591.