乙基環(huán)戊烯醇酮，英文名為3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one，常溫常壓下為白色或者黃色固體，可溶于水，醇和醚類有機溶劑。乙基環(huán)戊烯醇酮具有槭樹、焦糖、煙熏和咖啡似香氣，是一種國家規(guī)定允許使用的食品添加劑，其可用于多種食用香料香精的工業(yè)生產(chǎn)過程中。此外，由于該物質(zhì)的高化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其在有機合成化學(xué)基礎(chǔ)研究中也有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

乙基環(huán)戊烯醇酮結(jié)構(gòu)中含有一個烯醇式結(jié)構(gòu)，兼具有不飽和雙鍵和活性羥基的化學(xué)反應(yīng)活性。它可以參與多種羥基相關(guān)的反應(yīng)，如羥基化、醚化、酯化等。這些反應(yīng)可以用于改變分子的性質(zhì)引入新的官能團從而定向合成目標(biāo)化合物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的活性羥基單元可在堿性條件下和酸酐類化合物發(fā)生酰化反應(yīng)得到相應(yīng)的醋酸酯衍生物，也可以在堿作用下和烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。

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圖1 乙基環(huán)戊烯醇酮的?；磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中，將吡啶（408 毫克，4.0 毫摩爾）和 乙酸酐（316 毫克，4.0 毫摩爾）加入到3-乙基-2-羥基環(huán)戊-2-烯-1-酮（252 毫克，2.0 毫摩爾）在干燥的二氯甲烷（6 毫升）中的攪拌溶液里，所得的反應(yīng)混合物在 0 °C且N2 氣氛下進行攪拌，然后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)4 小時直至消耗掉 3-乙基-2-羥基環(huán)戊烯-2-1-酮（TLC 監(jiān)測）。反應(yīng)結(jié)束后用二氯甲烷（10 mL）進行稀釋，并用鹽酸水溶液（2 M，3 x 5 mL）洗滌所得反應(yīng)混合物。分離出有機層并用無水 Na2SO4 進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。最后通過硅膠柱層析法（硅膠；石油醚/乙酸乙酯：30/1，v/v）純化粗產(chǎn)物即可得到?；哪繕?biāo)產(chǎn)品。[1]

應(yīng)用

乙基環(huán)戊烯醇酮可用作有機合成中間體，其既有酮類化合物的化學(xué)反應(yīng)活性又含有活性羥基單元的轉(zhuǎn)化反應(yīng)性，在官能團化的環(huán)戊烯類衍生物的制備中有一定的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)也常用作食用品添加劑，在香精和調(diào)味料的制備中起到重要作用，用于調(diào)整食品的風(fēng)味和香氣。

參考文獻

[1] Chang, Jian; et al Chemical Communications (2015), 51(84), 15362-15365.