Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸，英文名為Fmoc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine，常溫常壓下為白色固體粉末，微溶于水。Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一種丙氨酸衍生物，具有一定的酸性，常用作生物化學(xué)合成試劑主要應(yīng)用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和氨基酸類生物活性分子的制備。例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于多肽類抗炎劑N-(芴基-9-甲氧羰基)(Fmoc)的合成。

理化性質(zhì)

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸結(jié)構(gòu)中含有較大的共軛體系，具有較強(qiáng)的熒光性質(zhì)。該物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)位點(diǎn)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的活性羧基單元，該羧基單元可進(jìn)行胺化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物，也可以和醇類化合物進(jìn)行酯化反應(yīng)得到酯衍生物。

圖1 Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸的酰胺化反應(yīng)

將偶聯(lián)劑 O-苯并三唑-N,N,N',N''-四甲基脲-六氟磷酸鹽（1.5 mmol）和二異丙基乙胺（1.5 mmol）加入Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸（1.0 mmol）與 L-苯丙氨醇（1.0 mmol）在 CH2Cl2（10 mL）中的溶液里。然后在室溫下攪拌反應(yīng)混合物 6 小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物在室溫下用乙酸酐（150 μL/1 mmol）在吡啶（1 mL）體系中進(jìn)行酯化反應(yīng)1 小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后使用 CHCl3 通過(guò)硅膠柱層析分離純化產(chǎn)物即可得到酰胺額目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中被廣泛應(yīng)用，特別是在多肽合成和氨基酸類生物活性分子的制備中。它通常用作起始物或中間體，通過(guò)連續(xù)的化學(xué)反應(yīng)步驟將其與其他分子或肽鏈連接起來(lái)合成具有特定生物活性或藥理活性的化合物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可與其他活性官能團(tuán)如氨基酸殘基、肽鏈等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)以制備多肽類抗炎劑。這種合成的目的是通過(guò)調(diào)整肽鏈結(jié)構(gòu)和序列以獲得具有抗炎活性的化合物，多用于相關(guān)生物學(xué)研究或藥理學(xué)應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Yen, Chiao-Ting; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2009), 44(5), 1933-1940.