乙?；F，英文名為Acetylferrocene，常溫常壓下為橘黃色固體粉末。乙酰基二茂鐵是一種二茂鐵衍生物，可在三氯化鋁的作用下由二茂鐵和乙酰氯制備得到，常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體多用于二茂鐵類有機配體的制備，在有機合成方法學基礎研究中有著較好的應用。例如它可用于手性二茂鐵配體JosiPhos的合成過程中。

性質(zhì)

乙酰基二茂鐵的化學轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結(jié)構中的酮羰基單元，可用作二茂鐵類有機功能分子的合成起始原料。二茂鐵上的羰基單元可在還原劑硼氫化鋰的作用下轉(zhuǎn)為相應的醇類衍生物，此外羰基單元也容易和金屬有機試劑例如格式試劑發(fā)生親核加成反應。

合成方法

圖1 乙?；F的合成路線

在一個干燥的反應器中制備3-5 毫摩爾二茂鐵在二氯甲烷（DCM）或二氯乙烷（DCE）中的溶液（3-5 毫升）。然后將1 個當量的?；群?1 個當量的氯化鋁在二氯甲烷或二氯乙烷中的溶液 （3-5 mL）轉(zhuǎn)移到二茂鐵溶液中。將兩種液體混合后會生成濃紫色或藍色混合物，所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應 30-60 分鐘后停止反應。向反應混合物中加入等量的水，分離有機相并用甲基叔丁基醚 (MTBE) 萃取水相。合并所有的有機相并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。用硅膠（230-400 目）柱色譜法純化粗產(chǎn)品（紅色至橙色固體）（用環(huán)己烷-苯梯度洗脫）即可得到目標產(chǎn)品。[1]

化學應用

乙?；F是一種常用的有機合成中間體，廣泛地應用于有機合成方法學基礎研究過程中。在有機化學基礎研究中該物質(zhì)常用于二茂鐵類型的有機配體的骨架構建和結(jié)構修飾。例如它可用于二茂鐵手性配體JosiPhos的合成過程中。

參考文獻

[1] Garcia-Barrantes, Pedro M.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 70, 548-557.