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芐基2-溴乙基醚的相關(guān)研究

2023/8/23 8:32:25

概述

芐基2-溴乙基醚,化學式是C9H11BrO,分子量是215.09,沸點258.60 ℃,密度1.359 g/cm3,透明無色至淡黃色液體,微溶于水,能與乙醇或乙醚混溶,具有芳香氣味,能隨水蒸氣蒸發(fā),高濃度的蒸氣具有麻醉性和刺激性。從化合物分類中屬于有害物品,吞食有害,避免與皮膚和眼睛接觸。與脂肪族醚相比,更加具有反應性,例如低溫條件下與氯反應可以得到芳香醛與氯代烷烴。

芐基2-溴乙基醚.jpg

相關(guān)研究

1.芐基2-溴乙基醚可以作為合成原料參與烏美溴銨的合成。烏美溴銨,化學名為4-[羥基(二苯基)甲基]-1-{2-[(苯甲基)氧]乙基}-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷溴化物,是由glaxosmithkline公司研發(fā)的一種新型的吸入長效抗膽堿藥物,可單用或與其他藥物聯(lián)合使用,用于慢性阻塞性肺病患者氣道阻塞的長期維持治療。

以(1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-4-基)(二苯基)甲醇游離堿為起始原料,與芐基-2-溴乙基醚在溶劑中回流3h或13h,反應收率最高為89%[1]。

2.用作烷基化試劑。在反應物中引入新的烷基,或者使原有烷基碳鏈延長的化學反應,用于合成醇、醚、酮、酯等有機化合物。在生物醫(yī)學方面,屬于細胞毒類藥物,又稱生物烷化劑,因為其化學性質(zhì)在體內(nèi)能形成碳正離子或其他具有活潑的親電性基團的化合物,進而與細胞中的生物大分子(DNA,RNA,酶)中含有豐富電子的基團(如氨基,巰基,羥基,羧基、磷酸基等)發(fā)生共價結(jié)合,使其喪失活性或使DNA分子發(fā)生斷裂,導致腫瘤細胞死亡,抗腫瘤活性強,因此可以在范圍內(nèi)合理應用于抗癌藥物的合成研究。

3.合成大環(huán)抗真菌抗生素。通過阻斷核糖體中肽酰轉(zhuǎn)移酶的活性來抑制細菌蛋白質(zhì)合成。

4.作為反應溶劑。

參考文獻

[1]程玉紅;王亞江;周永健;蘇艷華;張玉;趙平;孟紅;候美羽.烏美溴銨中間體晶型及其制備方法和以該中間體制備烏美溴銨的方法與流程.

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