2'-氟-2'-脫氧尿苷，英文名為2'-Fluoro-2'-deoxyuridine，常溫常壓下為白色至灰白色固體，可溶于醇類有機(jī)溶劑。2'-氟-2'-脫氧尿苷屬于核苷酸類衍生物，常用作有機(jī)合成中間體和生物化學(xué)合成原料，多用于藥物分子和有機(jī)小分子抑制劑的結(jié)構(gòu)修飾與合成過程中，例如該物質(zhì)可用作合成抗流感病毒藥物的中間體。

性質(zhì)

作為一種核苷酸類衍生物，2'-氟-2'-脫氧尿苷具有獨(dú)特的生物活性，其結(jié)構(gòu)中含有多個活性羥基單元和一個不飽和酰胺結(jié)構(gòu)，可通過一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌挠袡C(jī)功能小分子。該物質(zhì)在堿性條件下可與碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到相應(yīng)的甲基化的醚類衍生物。

圖1 2'-氟-2'-脫氧尿苷的?；磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將2'-氟-2'-脫氧尿苷(2.000 g)溶于吡啶(8.8 mL, 81.0 mmol, 10當(dāng)量)中，然后向上述反應(yīng)混合液中加入Ac2O (1.92 mL, 20.3 mmol, 2.5 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)16小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合液溶于乙酸乙酯(50 mL)中。然后依次用5% HCl水溶液(20 mL)、NaHCO3飽和水溶液(20 mL)和鹽水( 20 mL)洗滌有機(jī)層，分離出有機(jī)層并用MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2'-氟-2'-脫氧尿苷在有機(jī)合成和生物化學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用，其可作為有機(jī)合成中間體，用于構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子的合成路線中，特別是在藥物合成中起到關(guān)鍵作用。該化合物常被用作合成抗流感病毒藥物的中間體，通過對2’-氟-2’-脫氧尿苷進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和化學(xué)反應(yīng)，可以生成新的藥物分子或有機(jī)小分子抑制劑，用于治療流感病毒等相關(guān)疾病。此外，2’-氟-2’-脫氧尿苷還可以在生物化學(xué)研究中作為合成原料使用，例如在核酸化學(xué)合成或修飾中。它的獨(dú)特結(jié)構(gòu)和性質(zhì)使其在藥物研發(fā)和生物科學(xué)領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。

參考文獻(xiàn)

[1] Hilko, David H.; Australian Journal of Chemistry (2020), 73(9 & 10), 1010-1019.