2-氯噻吩，英文名為2-Chlorothiophene，常溫常壓下為無(wú)色透明至淺黃色液體，是一種鹵代噻吩類化合物。2-氯噻吩具有較低的熔沸點(diǎn)和一定的揮發(fā)性，常用作醫(yī)藥生產(chǎn)的基礎(chǔ)有機(jī)原料，可用作2號(hào)位官能團(tuán)化噻吩類衍生物的合成前體，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域有著較好的應(yīng)用。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 2-氯噻吩參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的平行反應(yīng)釜中，將催化劑Pd配合物(2~0.2% mmol)、2-氯噻吩( 1.0 mmol)、有機(jī)胺( 1.2 mmol )、KOtBu ( 2 mmol )和4 mL溶劑(庚烷)進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在100 °C下攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后將混合物冷卻至室溫，然后向反應(yīng)器中依次加入25 mL水和20 mL二氯甲烷。分離出水層并用乙酸乙酯萃取3次( 3 × 5 mL)。分離并且合并所有的有機(jī)層，將其用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥處理。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，粗品通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2-氯噻吩作為有機(jī)合成和農(nóng)藥化學(xué)中的常用中間體，在合成復(fù)雜有機(jī)化合物和農(nóng)藥的研發(fā)中具有重要的應(yīng)用。該物質(zhì)的氯原子可被其他官能團(tuán)或基團(tuán)取代，以引入不同的官能團(tuán)或改變分子結(jié)構(gòu)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)包括芳香取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)等。通過(guò)這些反應(yīng)，它可用于構(gòu)建芳香化合物、農(nóng)藥活性分子和其他功能化合物。

穩(wěn)定性

由于2-氯噻吩分子結(jié)構(gòu)中含有富電子的噻吩單元，它具有較強(qiáng)的氧化性。長(zhǎng)時(shí)間暴露在空氣中，2-氯噻吩容易被氧化劑（如氧氣）氧化，從而導(dǎo)致化合物的性質(zhì)發(fā)生變化。因此，在處理和存儲(chǔ)過(guò)程中需要避免與氧氣接觸。2-氯噻吩在受熱時(shí)具有一定的揮發(fā)性和變質(zhì)的可能性。因此，為了確保其穩(wěn)定性，一般建議將2-氯噻吩密封保存在低溫環(huán)境中，如2-8度的冰箱。這有助于減少其受熱引起的揮發(fā)和分解反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Dong-Hui; et al Chemistry - A European Journal (2022), 28(4), e202103341.