2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑，英文名為2-Amino-6-methoxybenzothiazole，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，微溶于醇類有機溶劑。2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑?qū)儆卩邕蝾愌苌铮捎米饔袡C合成中間體和染料合成基礎(chǔ)原料，例如其可用于制備新型席夫堿和4-噻唑烷酮類化合物。此外，該物質(zhì)還可用作陽離子染料中間體。 

化學(xué)性質(zhì)

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑是一個含有強電子供體甲氧基和活性氨基基團的化合物。由于甲氧基和氨基的存在，它具有較大的極性。甲氧基是一個強電子供體基團，通過共軛效應(yīng)增加分子的電子密度。它可以通過共軛作用向分子中的其他部分提供電子，增加它們的反應(yīng)性。氨基基團是一個活性基團，它在化學(xué)反應(yīng)中常常作為親核試劑或配體參與反應(yīng)。由于氨基基團的親電性，它可以與電子親合性較強的試劑發(fā)生反應(yīng)，如?；?、烷基化、取代等反應(yīng)。由于2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的較大極性，它在有機合成和藥物化學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用。其極性特征使其能夠參與親電和親核取代反應(yīng)，從而在合成化合物和藥物分子中引入不同的官能團。此外，極性還可以影響分子的溶解性、藥代動力學(xué)和相互作用等性質(zhì)。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的酰化反應(yīng)

在室溫下，將6-甲氧基-1，3-苯并噻唑-2-胺( 0.3 g , 1.66 mmol)加入到一個干燥的反應(yīng)器中，然后往其中緩慢地滴加6-甲氧基-1，3-苯并噻唑-2-胺(0.3 g, 1.66 mmol)的干燥吡啶溶液。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)體系中加入水以淬滅反應(yīng)。然后用乙酸乙酯萃取水層，然后用鹽水洗滌合并的有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的粗品經(jīng)硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Spadaro, Alessandro; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(5), 2469-2473.