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  • 1,4-二羥基蒽醌的抗腫瘤活性

    2023/6/30 10:50:08

    1,4-二羥基蒽醌,英文名為1,4-Dihydroxyanthraquinone,常溫常壓下為橙紅色結(jié)晶固體,在水中有一定的溶解性。1,4-二羥基蒽醌具有一個大的共軛π體系,具有顯著的發(fā)光性質(zhì),其酸性比同分異構(gòu)體1,5-二羥基蒽醌的酸性要強(qiáng),常用作有機(jī)發(fā)光染料的合成原料和分子骨架,多用于金屬離子的特異性檢測和制備具有特殊發(fā)光性質(zhì)的有機(jī)材料。

    1,4-二羥基蒽醌的性狀圖

    圖1 1,4-二羥基蒽醌的性狀圖

    光學(xué)特性

    1,4-二羥基蒽醌適量溶于乙醇時,其溶液呈紅色;而其溶于乙醚時,其溶液呈棕色及黃色熒光;當(dāng)1,4-二羥基蒽醌溶于苛性堿液和氨時,其溶液呈紫色。1,4-二羥基蒽醌的發(fā)光性質(zhì)主要來自其分子結(jié)構(gòu)中的大的共軛π體系。共軛π體系能夠形成一系列分子軌道,包括價帶和導(dǎo)帶。通過激發(fā)分子中的電子,電子會從價帶躍遷到導(dǎo)帶,同時發(fā)出光子。1,4-二羥基蒽醌分子中的大的共軛π體系能夠吸收紫外光并發(fā)出強(qiáng)烈的綠光,因此具有顯著的發(fā)光性質(zhì)。

    抗腫瘤活性

    1,4-二羥基蒽醌一定的具有抗腫瘤活性,它是 Doxorubicin、Daunorubicin、Adriamycin 等抗癌藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)組成成分,通過插入方式與 DNA 相互作用 。此外,1,4-二羥基蒽醌也是一種殺菌劑和殺蟲劑,并已顯示出抑制腫瘤細(xì)胞生長的能力,其抗腫瘤活性相當(dāng)或略高于阿霉素,明顯高于環(huán)磷酰胺、氟尿嘧啶、甲氨喋呤、長春新堿和阿糖胞苷,而且抗瘤譜廣。與很多常用抗腫瘤藥有協(xié)同作用,與阿霉素只有部分交叉耐藥性。1,4-二羥基蒽醌對惡性淋巴瘤療效也較好,特別是一些難治的病例可收到一定療效。我國學(xué)者應(yīng)用本品與環(huán)磷酰胺、長春新堿、潑尼松(CMxOP方案)治療82例惡性淋巴瘤,有效率為81.7%。此外,1,4-二羥基蒽醌具有較大的共軛π體系,具有多樣的化學(xué)發(fā)光性能,可用于制造還原染料、分散染料及活性染料的中間體。[1-2]

    參考文獻(xiàn)

    [1] 李蘭英,楊越冬.1,4—二羥基蒽醌體系熒光法測定釔[J].冶金分析, 1993, 13(3): 4.

    [2] 康樂,盧俊瑞,李平,等.抗癌藥1,4-二[2-(二甲胺基)乙胺基]-5,8-二羥基蒽醌的合成研究[J].天津理工大學(xué)學(xué)報(bào), 2007, 23(1): 4.

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