簡述
4-羥基苯甲腈又名對氰基酚、對氰基苯酚、對羥基苯腈、對羥基苯甲腈、4-氰基苯酚(CNPO)等，藥品CAS號為767-00-0，化學(xué)式: C7H5NO，密度：1.1871 (rough estimate)，熔點(diǎn)：110-113°C(lit.)，沸點(diǎn)：146 °C / 2mmHg，閃點(diǎn)：123.882°C，化合物呈酸性，微溶于水，易溶于熱水，溶于甲醇、丙酮、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，常溫常壓下儲存，不能與強(qiáng)氧化劑一同放置。純品為具有光澤的鱗片狀白色結(jié)晶。
用途
作為重要的有機(jī)合成中間體，用于生產(chǎn)液晶[1]、醫(yī)藥[2]、染料、農(nóng)藥[3]等精細(xì)化工產(chǎn)品，譬如合成超高效除草劑KIH-2023，也可用于緩蝕劑和醫(yī)藥的合成。
制備
4-羥基苯甲腈的合成方法隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展主要有三種，相關(guān)介紹如下：
1)對羥基苯甲酸法——由對羥基苯甲酸氨化制得。以4-羥基苯甲酸,二氯亞砜,氨水為主要原料合成目標(biāo)產(chǎn)物，整個合成過程分為4個步驟，目標(biāo)產(chǎn)物的總收率為88.0%，目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR，IR和熔點(diǎn)確認(rèn)。該合成方法操作簡單，原料廉價易得，總收率高，具有工業(yè)化前景[4]?；蚴且詫αu基苯甲酸和甲醇為起始原料先合成對羥基苯甲酸甲酯，然后經(jīng)氨化反應(yīng)制備了對羥基苯甲酰胺，最后經(jīng)光氣化脫水反應(yīng)制備得到目標(biāo)產(chǎn)物4-羥基苯甲腈。該過程所用工藝條件相對溫和，原料更加簡單易得，更便于生產(chǎn)操作，適合工業(yè)化[5]。
2)對羥基苯甲醛法——由對羥基苯甲醛和鹽酸羥胺反應(yīng)制得。以對羥基苯甲醛和鹽酸羥胺為原料,在85%甲酸或冰醋酸中制得4-羥基苯甲腈[6]。也可以借助金屬催化劑，將對羥基苯甲醛和鹽酸羥胺溶于在有機(jī)溶劑中，加入鎢催化劑，控制反應(yīng)溫度為80～140℃，反應(yīng)時間8～12h，經(jīng)鎢催化劑催化一步合成4-羥基苯甲腈[7]。該合成方法反應(yīng)條件溫和，步驟簡單，從社會，環(huán)境，經(jīng)濟(jì)等方面來看都更能適合工業(yè)生產(chǎn)的需要。
3)對甲苯酚法——由對甲苯酚進(jìn)行氨氧化制得。
參考文獻(xiàn)
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[2]劉晶晶,陳轉(zhuǎn)欣,尤佳航,等.齊墩果酸-對羥基苯甲腈及其類似物的合成與抗腫瘤活性評價[J].廣西師范大學(xué)學(xué)報：自然科學(xué)版, 2021, 39(2):7.
[3]葉紹朋,葉成健.對羥基苯甲腈生產(chǎn)廢水固廢制造定向緩釋型驅(qū)蟲基肥:CN201911426675.1[P].CN111348968A[2023-06-08].
[4]劉澤, 胡博, 李珊,等. 4-羥基苯甲腈的合成[J]. 精細(xì)化工中間體, 2017, 47(1):3.
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[6]孟艷秋, 聶英龍. 對羥基苯甲腈合成的研究[J]. 精細(xì)石油化工, 1998.
[7]黃軍, 陳曉蓉,黃磊,等. 一種對羥基苯甲腈的合成方法: CN, CN102249950 B[P].