結(jié)構(gòu)

方酸是一種對(duì)稱的平面雙質(zhì)子四元碳氧化合物，具有獨(dú)特的 2π-擬芳香性。因此，由于共振穩(wěn)定的方酸二價(jià)陰離子，方酸具有獨(dú)特的高雙酸度（pKa1 = 0.54；pKa2 = 3.58）。在最常見(jiàn)的方酸類似物中，方酸酰胺受到了較多的關(guān)注，尤其是其分子結(jié)構(gòu)能夠通過(guò)特定的分子識(shí)別與生物靶點(diǎn)進(jìn)行多重相互作用。方酸酰胺可以通過(guò)四個(gè)氫鍵與受體選擇性地結(jié)合，它們既可以作為氫鍵供體，也可以作為氫鍵受體，并且其作為氫鍵供體或受體的能力受到方酸結(jié)構(gòu)芳香性的調(diào)節(jié)。另外，靜電勢(shì)表明，與尿素相比，兩個(gè)羰基化合物的聯(lián)合作用使方酸酰胺能夠更有效地形成強(qiáng)受體相互作用。

性質(zhì)

方酸為白色粒狀結(jié)晶粉末狀。分子中 C–C 鍵鍵長(zhǎng)并不完全相等。其具強(qiáng)酸性，其雙負(fù)離子有如下共振結(jié)構(gòu)，其中 C–O 和 C–O 鍵鍵長(zhǎng)相等，負(fù)電荷可平均分布于所有氧原子上，對(duì)稱性很強(qiáng)，因此具有良好的穩(wěn)定性。

方酸可被溴或高錳酸鉀氧化，與苯肼無(wú)反應(yīng)。與三氯化鐵水溶液產(chǎn)生深紫色。性質(zhì)與羧酸相似，可與堿成鹽，也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺?？勺鳛轷；瘎?duì)富電子活化芳環(huán)進(jìn)行酰化反應(yīng)。與含活潑雙鍵、活潑甲基的化合物反應(yīng)，生成具特殊性能的新化合物。

制取

以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯環(huán)丁烷或全氯-1,3-丁二烯為原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯與鋅反應(yīng)產(chǎn)生全氟環(huán)丁烯，接下來(lái)與乙醇反應(yīng)轉(zhuǎn)化為1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-環(huán)丁烯，最后水解，得方酸。

用途

方酸可用作合成有機(jī)光導(dǎo)體、液晶顯示材料、激光書寫記錄材料及靜電照相光受體材料的中間體。