對(duì)苯基苯甲醛的由來

“對(duì)苯基苯甲醛”根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)中的基團(tuán)來解釋，“苯基”指代苯環(huán)中的一個(gè)取代基，而“苯甲醛”則是對(duì)苯甲酸（benzoic acid）經(jīng)過羰基還原反應(yīng)得到的一種酸性芳香族化合物。在該化合物分子中，“對(duì)苯基”和“苯甲醛”之間存在著共軛關(guān)系[1]，因此常被寫作“p-Ph-C₆H₄-CHO”。

一般認(rèn)為，對(duì)苯基苯甲醛最早是由英國天然色素公司（Natural Color and Chemicals Ltd.）在20世紀(jì)50年代開發(fā)出來的，用于染料和顏料等領(lǐng)域?，F(xiàn)在，它已成為一種非常重要的有機(jī)化合物，在醫(yī)藥、染料、涂料、光學(xué)等領(lǐng)域都有著廣泛的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

對(duì)苯基苯甲醛是一種有機(jī)化合物，其分子式為 C₁₄H₁₂O，結(jié)構(gòu)上包含有苯環(huán)和醛基。下面是它的一些理化性質(zhì)[2]：

外觀：白色結(jié)晶粉末狀固體。

溶解性：在室溫下幾乎不溶于水，但是能夠在多種有機(jī)溶劑中溶解，例如乙醇、丙酮和二氯甲烷等。

熔點(diǎn)：75-78 ℃。

穩(wěn)定性：在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下易于水解，但是能夠穩(wěn)定地存在于常溫下，并具有較好的耐熱性。

光學(xué)性質(zhì)：手性化合物，存在旋光性，其比旋度大小和方向取決于其立體構(gòu)型。

應(yīng)用

對(duì)苯基苯甲醛是一種重要的有機(jī)合成中間體，其應(yīng)用領(lǐng)域非常廣泛，主要包括以下幾個(gè)方面：

1.醫(yī)藥領(lǐng)域：可以作為一些醫(yī)藥活性物質(zhì)的前體，例如它可以制備出一些抗癌藥物、心血管藥物和鎮(zhèn)痛藥物等。

2.涂料和染料領(lǐng)域：還可以作為一些涂料和染料中的重要原料，例如它可以用于合成一些高分子染料、光敏染料和吸收劑等。

3.光學(xué)領(lǐng)域：由于對(duì)苯基苯甲醛具有較高的比旋度和光學(xué)活性，因此在光學(xué)領(lǐng)域中也有著一定的應(yīng)用，例如可以用于生產(chǎn)偏光片、立體顯微鏡和激光器等。

4.其他領(lǐng)域：還可以用于生產(chǎn)一些功能性材料和化學(xué)試劑[3]等，例如用作某些螯合試劑、表面活性劑等的原料。

合成方法

對(duì)苯基苯甲醛的合成方法有多種，其中比較常見的是 Friedel-Crafts ?；磻?yīng)，具體步驟如下：

將對(duì)苯二甲酸二乙酯和苯基甲酸在干燥的四氯化鋁的存在下于低溫下進(jìn)行 Friedel-Crafts ?；磻?yīng)，得到對(duì)苯基苯甲酸二乙酯。

將對(duì)苯基苯甲酸二乙酯通過還原反應(yīng)得到對(duì)苯基苯甲醛。

反應(yīng)方程式如下：

步反應(yīng)：對(duì)苯二甲酸二乙酯 + 苯基甲酸 → 對(duì)苯基苯甲酸二乙酯 + HCl

第二步反應(yīng)：對(duì)苯基苯甲酸二乙酯 + LiAlH4 → 對(duì)苯基苯甲醛 + 2C₂H₅OH + LiCl + Al(OH)₃

需要注意的是，在 Friedel-Crafts ?；磻?yīng)中使用的四氯化鋁等催化劑具有一定的毒性和腐蝕性，操作時(shí)要注意安全。另外，在實(shí)際生產(chǎn)工藝中，為了提高產(chǎn)率和純度，可能會(huì)采用更復(fù)雜的化學(xué)合成方法。

使用須知

對(duì)苯基苯甲醛使用時(shí)需要注意以下幾點(diǎn)：

1.防止吸入：對(duì)苯基苯甲醛在高溫下會(huì)分解產(chǎn)生有害氣體，因此操作時(shí)應(yīng)避免產(chǎn)生粉塵和顆粒物，防止吸入。

2.避免皮膚接觸：具有較強(qiáng)的刺激性，可能會(huì)引起皮膚過敏、紅腫等反應(yīng)。因此，在操作時(shí)應(yīng)佩戴防護(hù)手套、口罩等個(gè)人防護(hù)裝備，避免皮膚接觸。

3.儲(chǔ)存方式：儲(chǔ)存在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方，避免日曬和潮濕，以防止其受潮變質(zhì)。

4.注意火源：對(duì)苯基苯甲醛易于燃燒，在操作時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火源和高溫環(huán)境，避免引發(fā)火災(zāi)事故。

參考文獻(xiàn)

[1]Mariela M. Nolasco，Catarina F. Araujo，Pedro D. Vaz，Ana M. Amado，Paulo Ribeiro-Claro.Vibrational Dynamics of Crystalline 4-Phenylbenzaldehyde from INS Spectra and Periodic DFT Calculations.Molecules 2020, 25(6), 1374.

[2]對(duì)苯基苯甲醛.chemicalbook 化學(xué)信息網(wǎng)[引用日期2012-07-25]

[3]羅磊, 王勇. 不同取代基的苯甲醛制備相應(yīng)取代基的乙炔苯[J]. 化學(xué)試劑, 2021, 43(5):698-704.