左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺，英文名(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane，常溫常壓下為白色或者黃白色結(jié)晶固體。左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺是一種極性分子，具有兩個胺基官能團(tuán)，因此它可以與水等極性溶劑發(fā)生氫鍵作用，容易溶解于水和其他極性溶劑中。但是，由于其分子中還含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，因此在非極性溶劑中的溶解性較差。該化合物是一種手性有機(jī)化合物，可用作為合成其他手性試劑的基礎(chǔ)原料。左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺具有兩個胺基官能團(tuán)，具有較強(qiáng)的親核性，因此容易發(fā)生與其他化合物的反應(yīng)。例如，它可以與環(huán)氧樹脂中的環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)，形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)，從而固化環(huán)氧樹脂。此外，它還可以與一些酸、酐、酰鹵等發(fā)生縮合反應(yīng)、加成反應(yīng)等。同時，該物質(zhì)也是一種醫(yī)藥中間體，可用于藥物分子生產(chǎn)過程中，例如它可用于第3代鉑類抗癌藥物分子奧沙利鉑的合成。

合成藥物分子奧沙利鉑

左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺是藥物分子奧沙利鉑的關(guān)鍵合成中間體，奧沙利鉑作為第3代鉑類抗癌藥，屬于二氨環(huán)己烷的鉑類化合物，即以1，2-二氨環(huán)己烷基團(tuán)代替順鉑的氨基，該藥物分子對大腸癌、卵巢癌有較好療效，對胃癌、非霍奇金淋巴瘤、非小細(xì)胞肺癌、頭頸部腫瘤有一定療效。與其他鉑類藥作用相同，即均以DNA為靶作用部位，鉑原子與DNA形成交叉聯(lián)結(jié)，拮抗其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄。奧沙利鉑與氟尿嘧啶（5-FU）聯(lián)合應(yīng)用具有協(xié)同作用；體外和體內(nèi)實驗研究表明與順鉑之間無交叉耐藥性。

圖1 左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺合成奧沙利鉑

在一個干燥的反應(yīng)器中。將氯鉑酸鉀（2克，4.8毫摩爾）溶于40毫升的水中，然后將左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺（5.4克，4.8毫摩爾）在20毫升乙醇中的溶液加入到上述反應(yīng)混合物里。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下反應(yīng)6小時。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)體系中析出沉淀，將生成的沉淀進(jìn)行過濾并依次用水、甲醇和丙酮清洗，所得的沉淀在真空下干燥過夜。將上一步所得的固體沉淀懸浮在60 mL水中，然后向該溶液中加入1.43g 硫酸銀，所得的反應(yīng)混合物在室溫下避光攪拌反應(yīng)20小時。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物直接過濾。向所得含有鉑硫酸酯復(fù)合物的濾液中加入0.46克（3.7毫摩爾）草酸脫水物和0.5M氫氧化鈉，使得反應(yīng)體系的pH值達(dá)到6。然后在室溫下將該反應(yīng)混合物再攪拌20小時。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的溶液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上進(jìn)行濃縮以除去溶劑，所得的殘余物通過過濾，用水和丙酮清洗，最后在真空下進(jìn)行干燥，即可得到目標(biāo)藥物分子奧沙利鉑。該化合物可通過紅外光譜儀和元素分析確認(rèn)純度。[1-2]

應(yīng)用

左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺是一種手性二胺類化合物，可用作藥物分子中間體，多用于醫(yī)藥分子的生產(chǎn)制備。左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺還可以用作環(huán)氧樹脂固化劑，其固化反應(yīng)通常需要在一定的溫度和時間條件下進(jìn)行。在固化反應(yīng)中，左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺中的兩個胺官能團(tuán)與環(huán)氧樹脂中的環(huán)氧基團(tuán)發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)，從而提高材料的強(qiáng)度、硬度和耐化學(xué)腐蝕性等方面的性能，廣泛應(yīng)用于航空、汽車、電子、建筑等領(lǐng)域的涂料、膠粘劑、復(fù)合材料等中。。此外，左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺還可以與一些其他的固化劑一起使用，以進(jìn)一步改善固化效果和性能。

參考文獻(xiàn)

[1] Tolan, Dina A.; et al Applied Organometallic Chemistry (2019), 33(3).

[2] Tolan, Dina; et al Inorganica Chimica Acta (2019), 492, 262-267