簡(jiǎn)介

2-甲基丁醇因具有旋光性又稱為旋光戊醇，可以直接作為有機(jī)合成的中間體應(yīng)用于各種精細(xì)化工行業(yè)中，如以它為原料合成的 2-甲基丁酸甲(乙)酯是白蘭花頭香的主成分。2-甲基丁醇有S型和R型兩種構(gòu)型，S(-)-2-甲基-1-丁醇是一種高附加值的精細(xì)化工產(chǎn)品，它的價(jià)格要比異戊醇高許多倍，它在手性化合物合成中具有相當(dāng)重要的作用，是引入手性戊基的一個(gè)重要的中間體[1]。

合成

圖1 2-甲基丁醇的合成路線

在氮?dú)庀?，將帶有隔膜入口和攪拌棒?0 mL烘箱干燥圓底燒瓶冷卻至0°C。向燒瓶中加入二氯甲烷中的二惡烷-BH2Cl（8.7 mL，5 mmol）。向混合物中加入1-癸烯（10mmol），最終溶液為0.5M的BH2Cl溶液和1.0M的1-癸烯溶液。在室溫下攪拌內(nèi)含物。緩慢加水處理反應(yīng)混合物，然后加入氫氧化鈉（7.0 mL，3 M，21 mmol）。向混合物中加入甲醇（3.0 mL），然后緩慢加入過氧化氫（6 mmol）。在室溫（3小時(shí)）和40°C（1小時(shí)）下攪拌內(nèi)容物，以確保完全氧化。將有機(jī)化合物提取到乙醚中。干燥有機(jī)化合物。蒸發(fā)溶劑得到標(biāo)題化合物2-甲基丁醇。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 2-甲基丁醇的合成路線

將醛（1.2μmol）溶于3 mL 2-丙醇中。將醛（1毫摩爾）溶于9毫升2-丙醇中。在氬氣下回流溶液（100°C浴溫）10分鐘。加入200μL NaOiPr的2-丙醇溶液（0.1 M；0.02 mmol）、125μL催化劑溶液（0.05μmol）和2-丙醇（溶液的最終體積為10 mL）。立即開始還原醛。通過移除反應(yīng)混合物的等分試樣對(duì)反應(yīng)進(jìn)行取樣。向混合物中加入乙醚（1/1，v/v）。在一個(gè)短的二氧化硅墊上過濾溶液。通過柱色譜純化分析獲得目標(biāo)化合物2-甲基丁醇。合成路線如圖2所示。

用途

2-甲基丁醇已在精細(xì)有機(jī)合成中得到了廣泛的應(yīng)用，目前用它作為添加劑所合成的旋性液晶為光活性液晶，色澤鮮艷、性能穩(wěn)定、能耗低，可用來做新型彩色電視，對(duì)于電視機(jī)、顯示器等產(chǎn)品的換代具有重要的意義[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 2-甲基丁醇的合成. 上海市,華東理工大學(xué),2018-01-01.

[2] Putignano, Elisabetta; et al. MCl2(ampy)(dppf) (M = Ru, Os): Multitasking catalysts for carbonyl compound/alcohol interconversion reactions. Organometallics (2012), 31(3), 1133-1142.