2-氟吡啶,英文名2-Fluoropyridine,常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體,可溶于水和常見的有機溶劑。2-氟吡啶屬于吡啶類衍生物,具有顯著的堿性,可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成相應的吡啶鹽,在有機合成化學中可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,由于吡啶環(huán)的缺電子性質(zhì),結(jié)構(gòu)中的氟原子可以在親核試劑的進攻下發(fā)生相應的脫氟官能團化反應,多用于含有吡啶單元的藥物分子和生物活性分子的合成。
應用
2-氟吡啶它是一種含有氮雜環(huán)和氟原子的化合物,具有較好的化學穩(wěn)定性和反應活性,多用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,在有機合成和醫(yī)藥化學中發(fā)揮重要作用。2-氟吡啶結(jié)構(gòu)中的氟原子可以在親核試劑的進攻下發(fā)生離去,可以作為多種有機合成反應的底物或中間體,例如金屬催化的羧酸化反應、取代反應等。此外,2-氟吡啶還可以用于制備其他功能性有機化合物,例如吡啶類有機配體。[1]
圖1 2-氟吡啶的應用
在一個干燥的反應燒瓶中,將萘乙酮(83.8毫克,0.492毫摩爾)和2-氟吡啶(147.8毫克,1.52毫摩爾)在1,2-二氯乙烷(1毫升)中的溶液與三氟甲磺酸酐(0.13毫升,0.75毫摩爾)進行混合。然后在80℃(油浴溫度)下將反應混合物攪拌反應1小時。反應結(jié)束后將反應混合物冷卻至室溫,然后往反應混合物中加入1M NaOH溶液(5mL)以淬滅反應混合物,再用二氯甲烷(3×5mL)對反應混合物進行萃取,分離出有機萃取物并將其用無水硫酸鈉干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法(硅膠,乙醚作為洗脫劑)進行分離純化,即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻
[1] Fricke, Patrick J.; Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(39), 21283-21288
[2] Kawamoto, Takuji; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(19), 13783-13789