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乙烯三氟硼酸鉀的作用與合成

2023/2/20 15:24:18 作者:谷雨
乙烯基官能團在有機合成和藥物合成中都非常普遍,常用的增加乙烯基到芳環(huán)上的方法就是通過乙烯基硼化合物進行Suzuki偶聯(lián)。

乙烯基硼化合物由于自身結(jié)構(gòu)的特殊性,目前主要有四種形式:乙烯基硼酸三聚體吡啶絡(luò)合物,乙烯基硼酸頻哪醇酯,乙烯基三氟硼酸鉀和乙烯基硼酸甲基亞氨基二乙酸酯,考慮到分子的利用率、穩(wěn)定性以及合成的難度,目前已有文獻資料和專利中以乙烯基硼酸頻哪醇酯和乙烯基三氟硼酸鉀最為普遍。

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作用

乙烯基三氟硼酸鉀是一種空氣和水穩(wěn)定有機三氟硼酸鉀,可在相對溫和的條件下用于偶聯(lián)反應(yīng)。用途:有機三氟硼酸鹽參與:Suzuki Miyaura 交叉偶聯(lián)反應(yīng)和聚合反應(yīng)光子晶體的合成用于染料敏化太陽能電池的敏化劑的合成曼尼希/非對映選擇性加氫胺化反應(yīng)順序有機三氟硼酸鹽作為多功能和穩(wěn)定的硼酸替代物。 

合成方法

乙烯基三氟硼酸鉀的合成目前已有方法主要為:從乙烯基氯或乙烯基溴為原料,制備成乙烯格氏試劑,然后在超低溫下與硼酸三甲酯反應(yīng),水解后再接著與氟氫化鉀反應(yīng)后處理得到,或是上述制備的乙烯基格氏試劑室溫下滴加入異丙氧硼酸頻哪醇酯中進行反應(yīng)(CN103044472A),接著再加入氟氫化鉀反應(yīng)后得到。

CN105524100A公開一種乙烯基三氟硼酸鉀的合成方法,其特征在于:將三鹵化硼先加入無水醚溶劑中,控制溫度在-10~0℃下緩慢通入乙炔氣體,中控反應(yīng)結(jié)束后,加入5~10%鹽酸水溶液調(diào)pH值至1~3,乙酸乙酯萃取,合并有機層加入氟化鉀和酒石酸,室溫反應(yīng)完畢后,過濾,濾液旋干后得到反式鹵乙烯三氟硼酸鉀,接著加入金屬鋰或金屬鋅在無水醚溶劑和二甲基亞砜中反應(yīng),醇淬滅后,蒸干溶劑,加入丙酮過濾,濾液蒸干后加入甲基叔丁基醚,得到乙烯基三氟硼酸鉀。

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