對(duì)氟苯硫酚，英文名為4-Fluorothiophenol，常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體，具有特殊的刺激性氣味。對(duì)氟苯硫酚屬于苯硫酚類衍生物，具有一定的酸性，并且由于氟原子的吸電子性質(zhì)其酸性比苯硫酚的酸性強(qiáng)。對(duì)氟苯硫酚可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于染料分子，藥物分子和光學(xué)材料的合成。

溶解性

對(duì)氟苯硫酚可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二甲基亞砜，二氯甲烷和氯仿等，此外其在非極性的有機(jī)溶劑例如石油醚，正己烷中也有一定的溶解性，但是不溶于水。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

對(duì)氟苯硫酚可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于染料分子和生物活性分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，硫酚具有一定的酸性可以在堿性條件下發(fā)生中和反應(yīng)得到相應(yīng)的硫酚鹽；此外，結(jié)構(gòu)中的硫原子具有一定的親核性，能進(jìn)行相應(yīng)的親核加成反應(yīng)。

圖1 對(duì)氟苯硫酚的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在干燥的圓底燒瓶（50毫升）中依次加入對(duì)氟苯硫酚（5毫摩爾）、無水碳酸鉀（0.69克，5毫摩爾）和乙腈（10毫升），然后在室溫下將所得混合物在空氣環(huán)境中攪拌反應(yīng)1小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，直接將反應(yīng)混合物過濾除去不溶性沉淀，然后將所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1]

圖2 對(duì)氟苯硫酚的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將TiCl4（0.5毫摩爾，0.06毫升）加入對(duì)氟苯硫酚（2毫摩爾）的乙腈溶液和30%的H2O2（6毫摩爾，0.6毫升）混合物里，然后將所得的反應(yīng)混合物靜置2分鐘。立即沉淀出白色固體（TiO2），過濾反應(yīng)混合物，得到TiO2。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，在完全消耗起始材料后，將濾液倒入H2O（15mL）中，再用乙酸乙酯（4 x 5 mL）萃取水溶液四次，合并所有的有機(jī)層并用無水硫酸鎂干燥，過濾除去干燥劑所得的濾液在減壓下濃縮。最后通過硅膠柱色譜法，用環(huán)己烷和EtOAc的混合物作為洗脫劑（90:10）來純化殘余物，得到的產(chǎn)品。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Niu, Ben et al Organic Letters, 24(25), 4524-4529; 2022

[2] Bahrami, Kiumars et al Tetrahedron Letters, 53(3), 354-358; 2012