1,5,7-三氮雜雙環(huán)[4.4.0]癸-5-烯(TBD)是一種橋環(huán)胍基強(qiáng)堿,在乙腈中pKa=25.98,在四氫呋喃中pKa=21.00。
反應(yīng)
TBD是一種有機(jī)可溶堿,可以被用作一些化學(xué)反應(yīng)的催化劑。這些反應(yīng)包括了:
- 麥克爾加成反應(yīng)
- 亨利(硝基醛化合物反應(yīng)(英語(yǔ):nitroaldol reaction))
- 維蒂希反應(yīng)
- Horner–Wadsworth–Emmons反應(yīng)
- 酯交換反應(yīng)
- 醚
- 開環(huán)聚合
- 互變異構(gòu)體以及差向異構(gòu)體
- P-C和P-N化學(xué)鍵的形成
- 克腦文蓋爾縮合反應(yīng)
- 苯酚,羧酸以及C-酸的去質(zhì)子化反應(yīng)
- 酯的胺解
己內(nèi)酯的開環(huán)聚合反應(yīng) 。TBD是己內(nèi)酯以及聚己內(nèi)酯的開環(huán)聚合的催化劑。TBD是兩性催化劑,?;约皻滏I反應(yīng)同時(shí)間內(nèi)發(fā)生。
碳負(fù)離子的去質(zhì)子化反應(yīng)。TBD可用來(lái)研究碳負(fù)離子去質(zhì)子化以及酚與CH酸形成多重氫鍵的反應(yīng)。