間苯二甲醚,英文名為Dimethoxybenzene,常溫常壓下為無(wú)色透明液體。間苯二甲醚可作為有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,可應(yīng)用于生物活性分子,藥物分子的合成;此外,間苯二甲醚也可用作富電子類染料和涂料的中間體以及食品用香料。
溶解性
間苯二甲醚能和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙醇、苯、乙醚、氯仿和乙酸乙酯混溶,但是不溶于水。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
間苯二甲醚可作為有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,可應(yīng)用于生物活性分子,藥物分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中,間苯二甲醚屬于一種富電子芳烴,能順利地參與芳香親電反應(yīng),在苯環(huán)上引入一個(gè)鹵原子或者通過(guò)?;磻?yīng)在苯環(huán)上引入一個(gè)羰基結(jié)構(gòu)。
圖1 間苯二甲醚的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
向裝有聚四氟乙烯攪拌棒的5 mL反應(yīng)管中依次加入間苯二甲醚( 0.5 mmol )、溴乙酸( 0.025 mmol )和乙腈( 2 m L ),在空氣氣氛下,向反應(yīng)混合物中一次性加入新鮮重結(jié)晶的N -溴代丁二酰亞胺( 3.3當(dāng)量)。將反應(yīng)管置于9W藍(lán)光LED的照射下,室溫下攪拌反應(yīng)管15分鐘,完成后停止攪拌。減壓蒸除乙腈,用EtOAc (1mL )稀釋,所得混合物用H2O(3mL )洗滌,將反應(yīng)混合物的兩相進(jìn)行分離,在真空中濃縮合并的有機(jī)層即可得到溴化的目標(biāo)產(chǎn)物。[1]
圖2 間苯二甲醚的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
向裝有螺帽和攪拌棒的25cm3壓力管中加入B(C6F5 )3 (12 mg , 0.023 mmol)、1,3 -二甲氧基苯( 75 mg )和氘水 ( 321 mg , 16.0 mmol),然后將反應(yīng)混合物加熱至80 °C反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。反應(yīng)24小時(shí)后,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后通過(guò)硅藻土過(guò)濾除( CH:EtOAc = 20:1),濾液在真空下濃縮,所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析分離純化即可得到氘代的產(chǎn)物分子。[2]
儲(chǔ)存條件
間苯二甲醚化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定,密封保存在室溫且干燥的室內(nèi)環(huán)境中即可。
參考文獻(xiàn)
[1] Zhang, Kuili et al ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 7(22), 18542-18546; 2019
[2] Li, Wu et al Organic Letters, 19(21), 5768-5771; 2017