2,3-二氟苯乙醚，英文名為2,3-Difluoroethoxybenzene，常溫常壓下為液體，有芳香氣味，具有不溶于水，易溶于醇和醚的性質(zhì)。其對堿和稀酸穩(wěn)定，2,3-二氟苯乙醚屬于醚類基礎有機原料，是醫(yī)藥分子和液晶材料的合成中間體，此外還可以用作有機反應的助溶劑。

合成方法

圖1 2,3-二氟苯乙醚的合成路線

將2,3-二氟苯酚 (103.3 g, 793.9 mmol) 的 2-丁酮 (770 ml) 溶液加入到碳酸鉀(128 g, 923 mmol) 中，在攪拌的情況下，加入碘乙烷（180g，1154mmol）在2-丁酮（350ml）中的溶液，并在回流下攪拌懸浮混合物3小時，在室溫的條件下，向反應混合物中加入水(200ml)和甲苯(100ml)，用 2N 的氫氧化鈉(100 ml) 和鹽水 (100 ml) 分別洗滌分離出來的有機相液體，用無水硫酸鎂干燥合并的有機層，并減壓蒸發(fā)除去有機溶劑，最后將殘余物通過減壓蒸餾的方法純化即可得到目標產(chǎn)物。[1]

圖2 2,3-二氟苯乙醚的合成路線

將溴乙烷 (1.26 mol) 逐滴加入由 2,3-二氟苯酚 (156 g)、無水碳酸鉀(1.8 mol, 248.4 g) 和丙酮 (700 mL) 組成的混合物中。在回流下加熱混合物5小時。冷卻混合物，過濾混合物，蒸發(fā)溶劑，向殘渣中加水，用甲苯萃取產(chǎn)物，用水洗滌甲苯溶液 3 次。用硫酸鎂干燥甲苯溶液，過濾甲苯溶液，蒸發(fā)甲苯；在較低壓力下蒸餾殘余物，收集在 95 °C 和 30 mmHg 下沸騰的產(chǎn)品。

用途

2,3-二氟苯乙醚在液晶材料的合成中有著廣泛的應用，此外在合成轉(zhuǎn)化中，苯環(huán)上4號位可以在適當?shù)臈l件下引入一個鹵素原子包括溴，碘，氯。此外，乙氧基可以在三氟化硼乙醚溶液的作用下將乙基脫除掉，得到一個單純的酚羥基。

核磁數(shù)據(jù)

1H NMR δ (ppm): 1.44 (t, J =7.0Hz, 3H), 4.10 (q, J =7.0Hz, 2H), 6.70-6.76 (m, 2H), 6.92-6.97 (m, 1H). 13C NMR δ (ppm): 16.4, 67.0, 110.6 (d, 2JCF= 12.9 Hz), 111.4 (d, 4JCF=2.1Hz), 124.9 (dd, 3JCF=8.8 Hz, 4JCF=5.4Hz), 143.1 (dd, 1JCF=247Hz, 2JCF= 13.9 Hz), 150.4 (dd, 3JCF=8.2Hz, 4JCF=3.3Hz), 153.2 (dd, 1JCF=246 Hz, 2JCF= 10.8 Hz). 19F NMR δ (ppm): -138.3 (ddd, 3JHF=8.9Hz, 4JHF=6.1Hz, 3JFF= 19.8 Hz), -160.5 (ddd, 2JHF= 10.8 Hz, 3JHF=7.1 Hz, 3JFF=24.5Hz).

參考文獻

[1] Sasada, Yasuyuki et al Liquid Crystals, 34(5), 569-576; 2007.

[2] Dziaduszek, J. et al Liquid Crystals, 39(2), 239-247; 2012.