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N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成與應(yīng)用

2022/8/24 10:26:01

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯,英文名為Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate,可用作有機合成中間體,其分子式為C13H23NO4,CAS號為142851-03-4,分子量為257.33,沸點為307.4±35.0 °C at 760 mmHg,密度為1.1,常溫常壓下外觀為極淡的黃色或者淺黃色液體。N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是一種商業(yè)化的有機合成子,在常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷,氯仿溶解性較好,在水中溶解性較差。

合成方法

針對N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成,常規(guī)的合成方法是從商業(yè)化的4-哌啶甲酸乙酯出發(fā),通過和二碳酸二叔丁酯反應(yīng)得到Boc保護的4-哌啶甲酸乙酯。有文獻直接將兩個反應(yīng)加一起攪拌即可得到目標產(chǎn)物,也有相關(guān)文獻報道該反應(yīng)過程在外加碘,用乙腈作溶劑的情況下以很高的產(chǎn)率得到目標產(chǎn)物。[1]

用途

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是一個常見的有機合成中間體,主要用途是作為分子骨架參與藥物分子以及生物活性分子的合成中。N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的環(huán)上的酯基可以轉(zhuǎn)化成一系列的活性官能團,例如羥基,醛基等。而另一邊的N-Boc基團可以很容易將Boc脫除,將二級胺釋放出來,此外,N-Boc還可以再四氫鋁鋰的還原下將Boc基團還原成甲基,從而可以得到相應(yīng)的三級胺類化合物。

環(huán)境危害

值得說明的是,N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯作為一種有機胺類化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在低溫(一般是要求2~8度)且干燥,是惰性氣體保護的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),避免氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道,常規(guī)情況下不會分解,沒有危險反應(yīng)。

參考文獻

[1] Benjamin Fabrea, Kamila Filipiak Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 6623-6641.

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